Норадреналин
НОРАДРЕНАЛИН [4-(2-амино-1
-гидроксиэтил)пирокате-хин, артеренол, норэпинефрин], мол.м. 169,18; бесцв.
кристаллы. Для (R)-изомера т.пл.216,5-218°С (с разл.), [a]D25
— 37,5° (водный р-р НСl); для (R,S)-изомера т.пл. 191 °С. Норадреналин хорошо
раств. в разб. соляной к-те, раств. в этаноле и диэтиловом эфире, не раств.
в неполярных орг.
р-рителях.
На воздухе под действием
света норадреналин темнеет. При взаимод. с FеСl3 образует соед. изумрудно-зеленого
цвета (окраска меняется
на вишнево-красную при добавлении к этому в-ву NH3). Вступает в р-ции
характерные для пирокатехинов (напр., окисляется до производного 0-хинона).
(R)-Норадреналин-гормон мозгового
слоя надпочечников человека и животных [(S)-изомер значительно менее активен];
участвует в передаче нервных импульсов в периферич. нервных окончаниях и синапсах
центр. нервной системы; воздействует как a1-адреномиметик (см. Адреномиметические
средства) на адренэргич. рецепторы мышц кровеносных сосудов, вызывая
их сужение (более сильное, чем адреналин), что приводит к повышению артериального
давления. По сравнению с адреналином слабее стимулирует сокращение сердца, значительно
слабее расслабляет мускулатуру бронхов, меньше влияет на обмен в-в (не повышает
уровень глюкозы в крови).
В организме норадреналин образуется
из дофамина (см. Катехол-амины)и является предшественником адреналина.
Рацемат норадреналина можно синтезировать конденсацией пирокатехина с хлор-ацетилхлоридом
с послед. аминированием и восстановлением карбонильной группы.
В виде гидротартрата (т.пл.
100-106 °С) норадреналин используют как лек. ср-во гл. обр. для повышения артериального
давления.
Лит. см. при ст.
Адреналин.