Бензотрихлорид
БЕНЗОТРИХЛОРИД [(трихлорметил)бензол,
трихлортолуол] С6Н5СС13, мол. м. 195,48;
бесцв. маслообраз-ная жидкость с раздражающим запахом; т. пл. — 4,8 °С,
т. кип. 220,6°С; плотн. 1,372 г/см3 (20°С); nD20
1,5580;
2,55 мПа*с (17°С); давление пара (кПа): 0,13 (45,8°С), 5,33 (119,8°С),
53,32 (189,2°С);
6,35
(20,6°С); не раств. в воде, хорошо раств. в спирте, эфире, бензоле. Атомы
С1 в молекуле достаточно реакционноспособны. При взаимод. с SbF3 в
присут. SbCl5 бензотрихлорид легко превращ. в бензотрифторид (р-ция Свартса).
Водой гидролизуется в бензойную к-ту при т-рах до 150°С (медленно на свету
при ~20°С; к-ты и щелочи ускоряют гидролиз). Реагирует с бензойной к-той
в присут. FeCl3, образуя бензоилхлорид, с диметиланилином дает
краситель малахитовый зеленый. При нагр. бензотрихлорида с Си при 100°С и при гидрировании
в спиртовой среде (кат. - Pd) образуется толантетрахлорид С6Н5СС12СС12С6Н5,
с Zn в среде эфира - толандихлорид С6Н5СС1—СС1С6Н5.
Хлорирование в присут. FeCl3 приводит гл. обр. к м-хлорбензотрихлориду,
нитрование - к м-нитробензотрихлориду (выход 65%).
В пром-сти бензотрихлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присут. 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила. Содержание Fe3+ в толуоле и хлоре не должно превышать 0,00002%. Процесс ведут при 85-100°С в каскаде эмалиров. реакторов до достижения плотности реакц. массы 1,405-1,410 г/м3; после удаления из нее азотом при 60-70°С кислых газов бензотрихлорид выделяют ректификацией, выход 90-95%. Лаб. методы получения: хлорирование толуола в присут. РС15, взаимод. бензоилхлорида с РС15 или толуола с SOC12.
Применяют бензотрихлорид для получения бензоилхлорида, бензотрифторида, бензойной к-ты, красителей и др.
Бензотрихлорид - невзрывоопасный горючий продукт; т. всп. 91 °С, т. самовоспл. 433
°С, температурные пределы воспламенения 84-92°С. Раздражает слизистые оболочки
и кожу; ПДК паров 0,2 МГ/М3. Г. В. Моцарев.
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОТРИХЛОРИД»: нет данных
Страница «БЕНЗОТРИХЛОРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.