Бензолсульфохлорид

C₆H₅SO₂Cl

Применяется для получения бензолсульфамида и алкильных эфиров бензолсульфокислоты, используемых как мягкие алкилирующие реагенты

Получается прямым сульфохлорированием бензола или из бензолсульфокислоты при действии РОСl₃ и PCl₅.

Физические и химические свойства. Маслообразная жидкость с резким запахом. Т. плавл. 14,5°, т. кип. 251,5° (с разд.), плотн. 1,3842 (15°/15°). Раств. в воде 140 мг/л. Медленно гидролизуется холодной водой, быстро — при кипячении, особенно в присутствии кислот и щелочей. Легко восстанавливается водородом до тиофенола.

Токсическое действие. Животные. Сильно раздражает слизистые оболочки дыхательных путей и глаз. При введении в желудок белых крыс, морских свинок и кроликов ЛД50 = 1,96, 0,83 и 2,4 г/кг (Хурамшин; Slusarczyk-Zalobna et al.).

Человек. Порог раздражения слизистых оболочек 0,003 мг/л. При концентрации в рабочей зоне 0,004—0,124 мг/л наблюдается раздражение слизистой глаз и дыхательных путей [21, с. 151]. Известны случаи острых отравлений, протекающих с рвотой, падением артериального давления, нарушением проводимости в сердце, бронхоспазмом, повреждением печени. При попадании на кожу — отек, воспаление, уртикарная высыпь по всему телу. Аллергический характер действия подтвержден обнаружением специфических антител (Stasik).

Μ = 163,03

Μ = 176,63

Предельно допустимая концентрация. Рекомендуется 0,3 мг/м³ [21, с. 151].

Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания и глаз. При наличии только паров бензолсульфохлорида — фильтрующий промышленный противогаз марки А. Герметичные очки, перчатки, спецодежда. Попавший на кожу бензолсульфохлорид немедленно смыть струей воды. Удаление паров бензолсульфохлорида в месте выделения. При работе с бензолсульфохлоридом в производстве хлорамина см. «Методические указания по санитарному надзору за условиями труда и состоянием здоровья работающих в производстве хлорамина», Уфа, 1970.

Определение в воздухе основано на реакции образования полиметинового красителя. Чувствительность 5 мкг в 5 мл раствора (Тупеева).

Описаны хронические профессиональные отравления п-толуолсульфохлоридом, выражающиеся в головной боли, чувстве опьянения, остром гастроэнтерите. Пары вызывают опухание век, лица и рук (Гольдберг, Лейтес; Bonzanigo).