Бензоилхлорид
БЕНЗОИЛХЛОРИД (хлорангидрид бензойной к-ты) С6Н5СОС1,
мол. м. 140,52; бесцв. жидкость с острым запахом, дымящая на воздухе; т.
пл. — 0,5°С, т. кип. 197,2°С; плоти. 1,212 г/см3 (20°С); nD201,5537;
давление пара (кПа): 0,3 (73,0°С), 13,3 (128,0°С), 53,3 (172,8°С);
— 3279,9 кДж/моль;
29(0°С).
Раств. во всех соотношениях в эфире, CS2, бензоле; легко гидролизуется
кипящей водой и р-рами щелочей (холодной водой - медленно) до бензойной
к-ты. Атомы хлора в бензоилхлориде очень подвижны. Бензоилхлорид восстанавливается Н2
(кат. - Pd) до С6Н5СНО, замещает подвижный атом Н,
напр. в спиртах, аминах, на бензоильную группу (р-ция Шоттена-Баумана).
Конденсируется с ароматич. углеводородами в присут. эквимолекулярного кол-ва
А1С13 с образованием диарилкетонов (р-ция Фриделя — Крафтса),
взаимод. с Na2O2 при 0°С, давая бензоилпероксид.
В пром-сти бензоилхлорид получают: а) фосгенированием бензойной к-ты при 140-150°С:
б) гидролизом бензотрихлорида избытком (2-3%) карбоновой к-ты (напр., ледяной уксусной) в присут. 3—4% H2SO4 или водой кат. - FeCl3):
Процесс ведут при 95-100°С и обычном давлении в эмалиров. аппарате с мешалкой. Из реакц. смеси бензоилхлорид выделяют ректификацией в вакууме; выход 90-95%. Побочный продукт - СН3СОС1 (~ 600 кг/т), к-рый также находит пром. применение. Лаб. метод получения: взаимод. бензойной к-ты с РС15 или SOC12.
Бензоилхлорид - бензоилирующее ср-во, в частности в синтезе инди-гоидных красителей; применяется также для получения бензоилпероксида, ангидрида бензойной к-ты.
Бензоилхлорид горюч; т. самовоспл. 519°С, т. воспл. 88°С, т. всп. 81 °С; КПВ 81-99%.
Раздражает слизистые оболочки глаз, дыхат. путей, кожу; ПДК паров 5 мг/м3.
Г.В.Моцарев.
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОИЛХЛОРИД»: нет данных
Страница «БЕНЗОИЛХЛОРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.