Бензйловый спирт
БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (фенилкарбинол) С6Н5СН2ОН, мол. м. 108,14; бесцв. жидкость со слабым приятным запахом; раств. в этаноле и других орг. р-рителях, в жидких SO2 и NH3, р-римость в воде 0,4% (др. характеристики приведены в табл.). Получают омылением бензилхлорида или бензилацетата водными р-рами щелочей, а также окислением толуола. Бензиловый спирт и его сложные эфиры содержатся во мн. эфирных маслах и прир. бальзамах; напр., бензилацетат-главная составная часть масел гиацинта, жасмина, гардении, бензилбензоат - перуанского бальзама, бензил-циннамат-компонент бензойной смолы, перуанского и толуанского бальзамов; их свойства приведены в таблице.
Бензилацетат С6Н5СН2ОСОСН3 (мол. м. 150,18) - бесцв. жидкость с запахом, напоминающим запах жасмина; раств. в этаноле, пропиленгликоле и других орг. р-рителях, почти не раств. в воде и глицерине. Способы получения: из бензилового спирта и СН3СООН; из С6Н5СН2С1 и ацетата Na или К; окисление толуола воздухом в присут. (СН3СО)2О и др. Бензилбензоат С6Н5СН2ОСОС6Н5 (мол. м. 212,25) - бесцв. жидкость с бальзамич. запахом; раств. в этаноле, плохо-в пропиленгликоле, не раств. в воде. Получают из С6Н5СН2С1 и C6H5COONa в присут. аминов, из метилбензоа га и бензилового спирта в присут. соды или MgO, нагреванием С6Н5СНО с C6H5CH2ONa. Бензилсалицилат 2-НОС6Н4ОСОСН2С6Н5 (мол. м. 228,25) - бесцв. жидкость со слабым бальзамич. запахом; раств. в этаноле, плохо - в пропиленгликоле, не раств. в воде и глицерине. Получают из бензилового спирта и метилсалицилата в присут. Na-соли последнего, а также из салицилата Na или К и С6Н5СН2С1 в присут. аминов. Бензилциннамат С6Н5СН2ОСОСН==СНС6Н5 (мол. м. 238,29) - бесцв. кристаллы со слабым, но очень стойким бальзамич. запахом; раств. в этаноле, не раств. в воде, пропиленгликоле, глицерине. Получают из С6Н5СН2С1 и Na-соли коричной к-ты или из метилового эфира этой к-ты и бензилового спирта.
СВОЙСТВА БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА И ЕГО ЭФИРОВ
| Показатель | Бензиловый спирт | Бензилацетат | Бензилбензоат | Бензилсалицилат | Бензилциннамат |
| Т. пл., °С | -15 | -51,5 | 21-22 | 24-26 | 39 |
| Т. кип., °С/мм рт. ст. | 205/760 | 215/760 | 323/760 | 208/26 | 335/760 (с разл.); 195/5 |
| d420 | 1,0419 | 1,045 | 1,1120 | 1,1799 | 1,1066** |
| nD20 | 1,5396 | 1,5010 | 1,5680 | 1,5800 | |
| Давление пара (20°С), Па | 10 | 13 | 0,02 | 0,01 | |
| Т. всп., °С | 100 | 102 | 147 | 161 | 112 |
| Т. самовоспл., °С | 400 | 410 | 481 | 441 | — |
| кпв, % | 0,99-1 5,5 | 0,6-7, | 0,68-2,2 | 0,67-2.2 | |
| Пределы взрываемости, °С | 87-145 | 65-127 | 156-186 | 165-197 | _ |
| ЛД*50, г/кг | 2,08 | 2,49 | 2,8 | 2,23 | 3,28 |
* Для крыс при введении перорально. ** d1525.
Бензиловый спирт и его эфиры-душистые в-ва в парфюмерии и произ-ве мыла, а также фиксаторы запаха и р-рители в парфюмерии (бензилбензоат, бензилциннамат и др.), компоненты пищ. эссенций (напр., бензилацетат, бензилсалицилат) и спазмолитич. ср-в (бензилбензоатХ фотозащитные соед. (предохраняют от ожогов) в косметич. препаратах (бензилсалицилат), р-рители лаков и др. Л.А. Хейфиц.