БЕНЗИЛ. 1. Углеводородный остаток С6Н5СН2—. 2. Дифенилэтандион (дибензоил, дифенилглиоксаль) С6Н5СОСОС6Н5, мол. м. 210,24; желтые кристаллы; т. пл. 95°С, т. кип. 346-348°С (с разл.), 183°С/10мм рт. ст.; d415 1,23, d4102 1,084;1050-12.jpg 11,50*10-30 Кл*м (гексан), 11,73*10-30 Кл*м (ССl4);1050-13.jpg4,14 (95°С);1050-14.jpg 83 кДж/моль. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 0,033 (100°С); спирте - 4,89 (25°С), 89,6 (66,4°С); бензоле-59,0 (25°С). Бензил восстанавливается Zn или SnCl2 в соляной к-те, Fe в уксусной к-те или Na2S2O4 в бензоин С6Н5СН(ОН)СОС6Н5, электрохим. способом или Н2 (кат.-Pd, Ni)-последовательно в дигидробензоин С6Н5СН(ОН)СН(ОН)С6Н5 и дибензил С6Н5СН2СН2С6Н5. Нагреванием со спиртовым р-ром NaOH или КОН превращ. в бензиловую к-ту (С6Н5)2С(ОН)СООН (бензиловая перегруппировка), при взаимод. со спиртами в присут. хлористого тионила SOC12 или Н24 - в бензилдиалкилкетали C6HsCOC(Alk)2C6Hs.

Присоединяет К, давая стильбендиолат калия С6Н5С(ОК)=С(ОК)С6Н5. Конденсируется с NH3 и альдегидами (кетонами), образуя замещенные имидазолы.

В пром-сти бензил получают окислением бензоина: а) О2 воздуха (кат. - соли Си); выход 97%; б) HNO3 при 90-95oС; выход 80-85%. Лаб. метод - взаимод. оксалилхлорида с бензолом в присут. А1С13. Бензил и его диалкилкетали - инсектициды, сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий. Н. Б. Карпова.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЛ»: нет данных

Страница «БЕНЗИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.