Бензиловая перегруппировка

БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, внутримолекулярная перегруппировка 1,2-дикетонов вгидроксикислоты под действием щелочей или алкоголятов. При этом из бензила (на примере этого соед. перегруппировка впервые была обнаружена) образуется бензиловая, или дифенилгликолевая, к-та:

В случае использования алкоголятов образуются эфиры гидроксикислот. Перегруппировка широко применяется для сужения цикловдикетонов, напр.:

Эта р-ция позволяет, в частности, осуществлять модификацию стероидов, напр.:

В нек-рых случаях в результате бензиловой перегруппировки и послед. обработки ее продуктов H₂SO₄ получают кетоны, содержащие на один атом С меньше, чем исходные:

===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 673-74; SelmanS., EasthamJ., "The Chemical Society Quarterly Reviews", 1960, v. 14, № 3, p. 221-35. H.B. Лукашев.

Страница «БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.