II. Реакции замещения

1. Действие пятигалоидного фосфора При действии пятихлористого или пятибромистого фосфора происходит обмен карбонильного кислорода на два атома галоида:

2. Образование оксимов, гидразонов и семикарбазонов Особенно характерными для альдегидов и кетонов являются реакции, при которых кислород карбонильной группы обменивается на двухвалентные остатки, содержащие азот:

а) При взаимодействии с гидроксиламином выделяется вода и кислород обменивается на остаток =NOH (оксимидная группа). Получающиеся соединения называются оксимами, и в частности альдоксимами (оксимы альдегидов) и кетоксимами (оксимы кетонов):

При действии брома в присутствии пиридина кетоксимы образуют бромнитрозосоединения

дающие (например, в эфирном растворе) интенсивное зеленое или синее окрашивание. Это чувствительная качественная реакция на алифатические кетоны. С бензоилглицином альдегиды конденсируются в характерные желтые, труднорастворимые производные фенилоксазолона, дающие с концентрированной серной кислотой интенсивно красные растворы (В. М. Родионов, А. И. Королев):