Семикарбазид
СЕМИКАРБАЗИД (карбамоилгидразин,
гидразид карбами-новой к-ты, аминомочевина) H2NNHC(O)NH2,
мол. м. 75,05; бесцв. кристаллы; т. пл. 96 °С; раств. в воде, этаноле. Семикарбазид
относительно неустойчив: на воздухе окисляется, при нагр. и длит. хранении разлагается,
давая в осн. гидразин и диа-мид 1,2-гидразинкарбоновой к-ты H2NCONHNHCONH2.
Используют семикарбазид в виде гидрохлорида, т. пл. 175-177°С (с разл.); раств. в
воде.
По хим. св-вам напоминает
гидразин. Семикарбазид - однокислотное основание (более слабое, чем гидразин);
с к-тами образует хорошо кристаллизующиеся соли; с альдегидами и кетонами - семикарбазоны;
легко ацилируется; обладает восстановит. способностью (напр., уже на холоду
восстанавливает реактив Фелинга). При окислении семикарбазида иодом или гипога-логенитами
выделяется N2, что используют для его количеств.
определения. Конденсация семикарбазида с бифункцион. орг. соединениями приводит к гетероциклам
ряда пиразола, триазола и триазина:
Получают семикарбазид конденсацией
гидразина с ROCN или мочевиной; омылением аминогуанидина; восстановлением нитромочевины.
Применяют семикарбазид для идентификации
и выделения альдегидов и кетонов (в т. ч. нек-рых гормонов и эфирных масел),
для синтеза гетероциклич. соединений.
Лит.: Chemistry
of carbon compounds, ed. by E.H. Rodd, v. I, pt B, Amst, 1952; Condensed chemical
dictionary, ed. by G. Howley, 10 ed., N.Y., 1981, p. 914. CM. также лит. при
ст. Семикарбазоны. Г. Я. Дрозд.