ИЗОФТАЛОИЛХЛОРИД (дихлорангидрид изофталевой к-ты) С6Н4(СОСl)2, мол. м. 203,03; бесцв. кристаллы с резким неприятным запахом; т. пл. 43-44 °С, т. кип. 276 °С; d460 1.372; пD40 1,5700; давлениепара (кПа): 0,6 (125 °С), 2,0 (137°С), 101,3 (276 °С); ур-ние температурной зависимости давленияпара: lgР (в кПа) = - 3211/T + 6,74 (411-523 К);
DH0пл 16,76 кДж/моль, DH0исп 6146 кДж/моль, DH0сгор -3404,37 кДж/моль, DH0обр - 365,36 кДж/моль; S0298 494,83 Дж/(моль.К); С° (жидкость) 1,885 кДж(кг.К), С0р (твердый) 1,047 кДж/(кг.К). Легко раств. в орг. р-рителях (эфире, бензоле, бензине), в воде и этаноле разлагается. Изофталоилхлорид гидролизуется водой, водными р-рами к-т и оснований до изофталевой к-ты; легко реагирует со спиртами и аминами с образованием соотв. сложных эфиров и амидов изофталевой к-ты; поликонденсацией с м-фенилендиамином получают поли-м-фениленизофталамид. Изофталоилхлорид достаточно инертен при электроф. хлорировании; только при длит. обработке газообразным Сl2 в присут. к-т Льюиса при 100-150 °С образуются хлорпроизводные изофталоилхлорида, содержащие хлор в ароматич. ядре.
В пром-сти изофталоилхлорид получают гидролизом гексахлор-м-ксилола С6Н4(ССl3)2водой при 95-100 °С (кат. - FеСl3). Выделяют перегонкой реакц. смеси в вакууме; выход 85-90%. Содержание основного в-ва в изофталоилхлориде должно быть не менее 99,1. Побочный продукт - газообразный НСl (840 кг/т) - после очистки от орг. примесей используют для получения товарной соляной к-ты.
В лаборатории изофталоилхлорид получают взаимод. изофталевой к-ты с гексахлор-м-ксилолом в присут. FеСl3 при 85-90 °С или с тионилхлоридом.
Изофталоилхлорид применяют для получения пластиков (полиарилаты, полидиаллилфталаты) и термостойких полиамидных волокон (типа фенилон).
Изофталоилхлорид горюч, т. всп. 149 °С (открытый тигель), т. воспл. 260 °С и выше. Пылевоздушная смесь изофталоилхлорида (просеянного через сито 125 мкм) пожароопасна: ниж. КПВ 83 г/м3, т. воспл. 1010 °С. Т-ра начала разложения пылевидного продукта 242 °С (с эндотермич. эффектом). Изофталоилхлорид обладает местным раздражающим действием; ПДК 0,1 мг/м3 (рекомендуемая).
===
Исп. литература для статьи «ИЗОФТАЛОИЛХЛОРИД»: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под. ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Моцарев Г. В., Успенская И. Н., Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов. Получение и переработка, М., 1983.
Г. В. Моцарев.