Этилхлорид
ЭТИЛХЛОРИД (хлорэтан, хлористый
этил) C2Н5Cl, мол. м. 64,52; бесцв. газ; т. пл. -138,3
°С, т. кип. 12,27 °С;
0,8978, плотн. по воздуху 2,23;
1,3676; длины связей 1,77 нм (С — С1), 1,55 нм (С — С); энергии связей
(кДж/моль): 406,43 (С — Н), 336,4 (С — С1) 371,1 (С —С); tкрит
187,2 °С, pкрит 5,27 МПа, dкрит 0,33
г/см3 ;
(мПа x с) жидкости 0,502 (-40 °С), 0,330 (0 oС), 0,155 (100
°С), пара 6,88 (-60 °С), 9,11 (0 °С), 12,08 (100 °С), 22,25 (400 oС);
(мН/м) 24,2 (-40 oС), 21,6 (0 °С), 19,5 (20 °С), 9,4 (100 °С);
6,0 x 10-30 Кл x м; давление пара (кПа) 1,3 (-66,4 °С), 24,5
(-20 °С), 60,7 (0 °С), 135 (20 °С), 1165 (100 °С), 5067 (180,5 °С);
[кДж/(кг x К)] жидкости 1,474 (-40 °С), 1,574 (20 °С), 2,018 (100 oС),
пара 0,90 (0 °С), 1,130 (100 °С), 1,821 (500 oС);
(кДж/кг) 418,7 (-20 °С), 379,1 (12,27 °С), 276,3 (100 oС);
69,04 кДж/кг,
-1326 кДж/моль,
-105,1 кДж/моль;
274,9 Дж/(моль x К), коэф. теплопроводности [Вт(м x К)] жидкости 0,1569
(-40 °С), 0,1301 (0 °С), 0,090 (100 °С), пара 0,00929 (0 °С), 0,01657 (100
oС),
0,03347 (300 °С);
жидкости 10,43 (0 °С), пара 1,0132 (20 °С).
Этилхлорид хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость
в воде (% по массе): 0,450 (0 °С), 0,574 (20 °С); р-римость воды в этилхлориде 0,07
(0 °С), 0,36 (50 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 11,8°С,
99,6% этилхлорида).
Этилхлорид реагирует с хлором в жидкой фазе в
присут. инициаторов или в газовой фазе в присут. катализаторов (А12О3,
силикагель и др.) с образованием смеси 1,1- и 1,2-дихлорэтанов, с понижением
т-ры возрастает выход 1,1-дихлорэтана. С бромом при 100 °С в присут. Fe
дает хлорбромэтан. При действии спиртовой щелочи в газовой фазе в объеме
(выше 350 °С) или в присут. катализаторов (А12О3,
силикагель, пемза и др.) дегидрохлорируется в этилен. Гидролизуется в присут.
щелочей до С2Н5ОН и (С2Н5)2О.
В присут. металлов VIII гр. восстанавливается до этана; при 300-350 °С
в избытке водорода - до метана; в присут. Na превращается в бутан, с магнием
дает реактив Гриньяра; при окислении образуются СО2, НС1 и Н2О.
Этилхлорид вступает в р-ции обмена атома С1 на NH2, CN и др.
Получают этилхлорид гидрохлорированием этилена,
как правило, в жидкой фазе в присут. А1С13 при -10 °С. Образующийся
этилхлорид промывают, нейтрализуют, сушат и ректифицируют. Этилхлорид получают также взаимод.
С2Н5ОН с НС1 либо хлорированием этана в газовой фазе
в объеме.
Применяют этилхлорид в произ-ве Рb(С2Н5)4,
этилцеллюлозы, кремнийорг. соед.; этилхлорид- р-ритель жиров, масел, прир. смол,
восков и др.; ср-во для наружного наркоза.
Этилхлорид горюч, взрыво- и пожароопасен; т. всп.
-50 °С (в закрытом приборе), -43 °С (в открытом), т. самовоспл. 494 °С;
КПВ 3,8-15,4% (по объему), ПДК в воздухе рабочей зоны 50 мг/м3.
Произ-во этилхлорида в США 69 млн. т в год (1988).
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 44-52.
Ю. А. Трегер.