Терефталоилхлорид
ТЕРЕФТАЛОИЛХЛОРИД (дихлорангидрид
терефталевой к-ты) С6Н4(СОСl)2, мол. м. 203,03;
бесцв. кристаллы с острым запахом; т. пл. 82-84 °С, т. кип. 266 °С,
141 °С/16 мм рт. ст.; давление пара (кПа): 0,27 (112°С), 1,46 (136 °С),
2,53 (150°С); ур-ние температурной зависимости давления пара: lgp
(кПа) = - 2937/Т+ 6,25 (400-523 К); 
56,23
кДж/моль,
—
3387,2 кДж/моль, 
—
384,22 кДж/моль; 
509,5 Дж/(моль·К). Легко раств. в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, бензине,
ССl4.
Терефталоилхлорид гидролизуется водой,
водными р-рами к-т и оснований до терефталевой к-ты; реагирует со спиртами и
аминами с образованием соответствующих сложных эфиров и амидов терефталевой
к-ты. Хлорирование терефталоилхлорида осуществляют обычно при 165-170°С в присут. железной
стружки и молярном соотношении терефталоилхлорид :Сl2 = 1:10; осн. продукт р-ции-дихлорангидрид
тетрахлортерефталевой к-ты (выход 65%). При этом в заметной степени протекает
побочная р-ция отщепления групп СОС1, что приводит к образованию гексахлорбензола.
В пром-сти терефталоилхлорид получают
гидролизом гексахлор-и-ксилола С6Н4(ССl3)2
при 110-120 °С (кат. - FeCl3); выход более 90%. Удобный способ
получения терефталоилхлорида-взаимод. терефталевой к-ты с гексахлор-и-ксилолом в присут. FeCl3
при 85-120 °С. В лаборатории терефталоилхлорид получают р-цией терефталевой к-ты с SOCl2.
Терефталоилхлорид-промежут. продукт при
синтезе полиамидов (волокна типа фенилона), полиарилатов, пластификаторов (напр.,
полидиаллилфталаты), лек. ср-в, красителей; сшивающий агент для полиуретанов
и полисульфидов.
Терефталоилхлорид горюч, невзрывоопасен;
т. всп. 152°С (открытый тигель), т. воспл. 1050°С. Для пылевоздушной
смеси терефталоилхлорида дисперсностью до 125 мкм ниж. КПВ 73 г/м3. Обладает местным
раздражающим действием; ПДК 0,1 мг/м3 (рекомендуемая).
Лит.: Промышленные
хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Моцарев
Г. В., Успенская И. Н., Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов. Получение
и переработка, М., 1983.
Ю.А. Трегер.