ХЛОРНАФТАЛИНЫ

ХЛОРНАФТАЛИНЫ, соед. общей ф-лы С10Н8-nС1n (п= 1-8). Практич. интерес представляют 1-хлорнафгалин и смесь три- и тетрахлорнафгалинов.
1-Хлорнафталин (6005-58.jpg-хлорнафталин; ф-ла I), мол. м. 162,62; бесцв. жидкость; т. пл. -2,0 °С, т. кип. 259 °С,6005-59.jpg 1,171;6005-60.jpg 1,6326;6005-61.jpg 0,294 мПа x с (25 °С); давление пара (кПа): 0,13 (80,6 °С), 13,32 (180,4 °С), 53,32 (230,8 °С); теплопроводность 0,1256 Вт/(м x К); температурный коэф. объемного расширения 0,00252 К-1;6005-62.jpg 5,04 (25 °С). Раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

6005-63.jpg

Гидролизуется щелочами при высокой т-ре и давлении с образованием6005-64.jpg-нафтола; инертен к спиртовому р-ру NH3 и C2H5ONa при нагр. до 100 °С. При окислении дымящей H2SO4 в присут. Hg2SO4 или воздухом в паровой фазе над V2O5 при 450 °С превращается в 3-хлорфталевую к-ту, при взаимод. с безводным CuCN в р-ре пиридина при 200 °С под давлением -в 1-нафгилнитрил, при действии Li в эфирной среде - в 1-нафтиллитий.
В пром-сти получают жидкофазным хлорированием нафталина в присут. FеС13; побочные продукты - 2-хлорнафталин, т. пл. 61 °С, т. кип. 256 °С,6005-65.jpg 1,137,6005-66.jpg 1,6079, а также 1,4- и 1,5-дихлорнафталины (т. пл. соотв. 67 и 107 °С). Лаб. методы получения: хлорирование расплавленного нафталина в присут. FeCl3 или в кипящем р-ре хлорбензола в присут. I2; взаимод. нафталина с SO2C12 в присут. А1С13; из 1-нафтиламина по Зандмейера реакции.
Компонент этиловой жидкости. Горючий продукт; т. всп. 132 °С, т. самовоспл. 558 °С. Раздражает кожу, вызывает дерматиты и хронич. поражение печени (гепатит). ПДК паров в атм. воздухе 0,5 мг/м .
Смесь три- и тетрахлорнафталинов (галовакс), мол. м. 232-266; твердое в-во от светло-желтого до коричневого цвета; т. пл. 70-130 °С (в зависимости от содержания хлора, к-рое колеблется от 45 до 70%); т. кип. 250-370 °С; плотн. 1,560-1,780 г/см3 (15,5 °С);6005-67.jpg 1,68-1,75; температурный коэф. линейного расширения твердого в-ва (0,8-0,005) x 10-3К-1. Р-римость при 20 °С (%): в воде 0,002, в этаноле 0,6, бензине 7,0, скипидаре 8,0, бензоле 54.
В пром-сти галовакс получают хлорированием расплавленного нафталина С12 в присут. FeCl3.
Галовакс - флегматизатор, заменитель воска и смол при пропитке тканей, изоляции проводов, изготовлении конденсаторов, при прецизионном литье. Трудногорючий продукт; т. всп. 120-430 °С. Вызывает гепатит, дерматиты, изменения липидно-жирового обмена. ПДК в атм. воздухе 0,5 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.

ПраймКемикалсГрупп