МЕТАЛЛИЛХЛОРИД

МЕТАЛЛИЛХЛОРИД (2-метил-3-хлор-1-пропен, изобуте-нилхлорид) СН2=С(СН3)СН2Сl, мол. м. 90,55; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 80 °С, т. кип. 72,17°С; 4° 0,9257, плотн. по воздуху 3,12; nD20 1,4276; и пара 6,17.10 30 Кл.м; давление пара (21 °С) 13,33 кПа; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (0,1% при 20 °С).

В жидкой фазе металлилхлорид присоединяет по двойной связи хлор, бром и иод. В газовой фазе при т-ре выше 300 °С хлорируется с образованием СН2=С(СН3)СНСl2. В присут. к-т Льюиса гидрохлорируется по правилу Марковникова. С НВr дает СН2ВrСН(СН3)СН2Сl. Хлорноватистая к-та присоединяется к металлилхлориду с образованием двух изомеров. Аллильный атом хлора в металлилхлориде очень подвижен, поэтому легко протекают гидролиз металлилхлорида в металлиловый спирт, амини-рование в металлиламин и др. р-ции замещения. Металлилхлорид гидратируется в присут. H2SO4; алкилирует ароматич. соединения.

Получают металлилхлорид хлорированием изобутилена в газовой фазе при 100 °С. Содержание осн. в-ва в продукте не менее 93,5%, изокротилхлорида и трет-бутилхлорида не более 6,2%, 1,2-дихлоризобутана не более 0,3%.

Металлилхлорид-фумигант и инсектицид для обеззараживания зерновых продуктов. Используется также для получения разл. аллильных соед., в синтезе полимеров, как модифицирующая добавка к полимерам, смолам, клеям и др.

Т. всп. 6°С, т. самовоспл. 478 °С, КПВ 2,1-11,6%; ПДК 0,3 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «МЕТАЛЛИЛХЛОРИД»: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978.

Ю. А. Трегер.

Страница «МЕТАЛЛИЛХЛОРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту