МЕТАЛЛИЛХЛОРИД (2-метил-3-хлор-1-пропен,
изобуте-нилхлорид) СН2=С(СН3)СН2Сl, мол. м.
90,55; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 80 °С, т. кип. 72,17°С;
4° 0,9257, плотн. по воздуху 3,12; nD20 1,4276;
и пара 6,17.10 30 Кл.м; давление пара (21 °С)
13,33 кПа; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (0,1% при 20 °С).
В жидкой фазе металлилхлорид присоединяет
по двойной связи хлор, бром и иод. В газовой фазе при т-ре выше 300 °С хлорируется
с образованием СН2=С(СН3)СНСl2. В присут. к-т
Льюиса гидрохлорируется по правилу Марковникова. С НВr дает СН2ВrСН(СН3)СН2Сl.
Хлорноватистая к-та присоединяется к металлилхлориду с образованием двух изомеров. Аллильный
атом хлора в металлилхлориде очень подвижен, поэтому легко протекают гидролиз металлилхлорида в металлиловый
спирт, амини-рование в металлиламин и др. р-ции замещения. Металлилхлорид гидратируется
в присут. H2SO4; алкилирует ароматич. соединения.
Получают металлилхлорид хлорированием
изобутилена в газовой фазе при 100 °С. Содержание осн. в-ва в продукте не
менее 93,5%, изокротилхлорида и трет-бутилхлорида не более 6,2%, 1,2-дихлоризобутана
не более 0,3%.
Металлилхлорид-фумигант и инсектицид
для обеззараживания зерновых продуктов. Используется также для получения разл.
аллильных соед., в синтезе полимеров, как модифицирующая добавка к полимерам,
смолам, клеям и др.
Т. всп. 6°С, т. самовоспл.
478 °С, КПВ 2,1-11,6%; ПДК 0,3 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «МЕТАЛЛИЛХЛОРИД»: Промышленные
хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978.
Ю. А. Трегер.
Страница «МЕТАЛЛИЛХЛОРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.