КРЕЗОЛЫ

КРЕЗОЛЫ (метилфенолы, гидрокситолуолы), мол.м. 108,14. Существуют орто-, мета- и пара-изомеры - бесцв. кристаллы или жидкости (см. табл.). Крезолы хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; раств. в воде, р-рах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу" крезолы-слабые к-ты.
501_520-3.jpg
Легко вступают в р-ции электроф. замещения, конденсации, напр. с альдегидами. п-Крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной к-ты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитич. восстановлении крезолы превращ. в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны. Изомеры крезолов при смешении с хлорной водой в присут. NH3 образуют окрашенные соед.: о-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, м-К - зеленую, переходящую в темно-желтую, п-крезол - темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную. Техн. смесь о-, м- и п-крезолов наз. трикрезолом.
501_520-4.jpg
В пром-сти основной источник получения крезолов - крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термич. обработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют крезолы фракционной дистилляцией. Кроме того, п-крезол синтезируют сульфированием толуола серной к-той с послед. щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты; о-крезол - алкилированием фенола метанолом. Сырой крезол применяют в произ-ве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных ср-в; о-крезол и п-крезол- также в произ-ве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов). п-Крезол используют для синтеза антиоксиданта 2,б-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-крезол - для получения 2,6-динитро-о-крезола - сырья в произ-ве инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-крезол - для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. (см. Мускусы). Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхат. путей, вызывают конъюнктивиты; ПДК 0,5 мг/м3 (для м-крезола и л-К) и 0,1 мг/м3 (для о-крезола).
===
Исп. литература для статьи «КРЕЗОЛЫ»: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 72-%.
Г. И. Пуца.

Страница «КРЕЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту