Ксилидины

КСИЛИДИНЫ (диметиланилины), мол. м. 121,18; бесцв. кристаллы или жидкости (см. табл.) с запахом анилина, быстро темнеющие на воздухе. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле, ограниченно - в воде. Ксилидины - типичные ароматич. моноамины, подобные
541_560-15.jpg
анилину. Обладают основными св-вами; легко образуют с минер, к-тами соли, с карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами - замещенные амиды соответствующих к-т; с НМО2 - соли диазония.
541_560-16.jpg
В пром-сти ксилидины получают восстановлением смеси нитроксилолов - продукта нитрования ксилолов, содержащего 5 изомеров. Восстановление осуществляют: 1) чугунной стружкой при т-ре кипения смеси нитроксилолов; 2) водородом в паровой фазе в присут. медно-никелевого катализатора на носителе при 200 °С и 0,8-1,0 МПа (выход 95,8%). Образуется смесь изомерных ксилидинов (т. наз. техн. ксилидин), содержащая 40-60% 2,4-ксилидина и 10-20% 2,5-ксилидина. Ее разделяют фракционной кристаллизацией солей. Напр., 2,4-ксилидин извлекают обработкой 80%-ной уксусной к-той с послед. отфильтровыванием ацетата и омылением его 20%-ным водным р-ром NaOH. После отделения 2,4-изомера выделяют 2,5-ксилидин в виде гидрохлорида. наиб. практич. ценность имеют 2,4- и 2,5-ксилидины, применяемые в произ-ве азокрасителей и пигментов. 2,6-Ксилидин используют в синтезе пестицидов, 3,4-ксилидин -лек. в-в. Техн. ксилидин - высокооктановая добавка к авиац. бензинам, ускоритель вулканизации, антиоксидант (напр., для древесины), вспениватель при флотации руд. Для 2,4-ксилидина и 3,4-ксилидина т. всп. 93 °С и 97 °С соотв. Лит.. Чекалин М. А., Пассет Б. В.. Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд.. Л., 1980, с. 99 102; Мельников Н. Н., Новожилов К. В.. Пылова Т. Н., Химические средства зашиты растений. Справочник, М.. 1980. с. 255 56. Г. И. Пуца.


===
Исп. литература для статьи «КСИЛИДИНЫ»: нет данных

Страница «КСИЛИДИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.