ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, орг. соединения, молекулы к-рых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или неск. атомов др. элементов (гетероатомов). Наиб. значение имеют Т.е., в цикл к-рых входят атомы N, О, S. К ним относятся мн, алкалоиды, витамины, антибиотики, прир. пигменты; они входят в виде структурных фрагментов в молекулы нуклеиновых к-т, белков и др. Гетероциклические соединения-самый многочисленный класс орг. соед., включающий ок. 2/3 всех известных прир. и синтетич. орг. веществ.

Номенклатура. Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, для важнейших гетероциклических соединений сохраняются их тривиальные назв., напр. пиррол (ф-ла I), фуран (II), тиофен (III). Систематич. назв. моноциклич. Т.е., содержащих в цикле от 3 до 10 атомов, образуют путем сочетания приставок, обозначающих гетероатомы (N-аза, О-окса, S-тиа, Р-фосфа и т. п.), с корнями, к-рые для основных гетероциклических соединений приведены в таблице. Степень гидрогенизации ненасыщ. гетероцикла отражается в назв. с помощью корней или приставок "дигидро" (присоединены два атома водорода), "тетрагидро", "пергидро" и т.д. Примеры систематич. назв.: азиридин (IV), тиирен (V), тает (VI), 1,3-диоксолан (VII), пергидропиримидин (VIII).

При построении назв. в-в, молекулы к-рых состоят из конденсиров. циклов, в кач-ве основы используют назв. "старшего" цикла. При этом учитывается, что гетероцикл всегда старше карбоцикла, а среди гетероциклов предпочтение отдается циклам с большим числом членов; при одинаковом размере двух циклов старшинство определяется природой гетероатома (N > О > S). Связи в основном цикле обозначаются строчными латинскими буквами: а-связи 1-2, b-связи 2-3 и т.д. Напр., изомеры бензофурана наз. бензо[b]фуран (IX) и бензо[с]фуран (X). В случае конденсации с карбоциклом, имеющим неравноценные положения, напр. с нафталиновым ядром, или с др. гетероциклом связи "младшего" цикла нумеруются обычным образом, причем номера атомов "в месте конденсации" указываются в порядке, соответствующем последовательности связей основного цикла, напр. имидазо[1,2-а]пиридин (XI), имидазо[1,5-а]пиридин (XII).