Бензофураны
БЕНЗОФУРАНЫ, мол. м. 118,14. Существуют в виде двух изомеров-2,3- и 3,4-бензофурана (ф-лы соотв. I и II).
2,3-Бензофуран (бензо[в]фуран, куарон) - бесцв. жидкость с ароматным запахом;
т. пл. — 18°С т. кип. 173-175°С; n1515 1,0776,
nD22
1,5645;
2,63*10-30 Кл*м; не раств. в воде, раств. в спирте, эфире. Обладает
ароматич. св-вами. Устойчив к действию щелочей, полимеризуется в присут.
минер. к-т, к-т Льюиса и пероксидов. Озонолиз приводит к образованию салицилового
альдегида, салициловой к-ты или пирокатехина. Под действием Na в спирте
или каталитич. гидрированием восстанавливается до 2,3-дигидробензофурана
и далее до октагидробензофурана. Гидрирование под давлением, действие Li
в жидком аммиаке и нуклеофилов на 3-формил-и карбалкоксизамещенные бензофуранов сопровождается
раскрытием фуранового цикла. Электрофильное замещение, металлирование литийорганическими
реагентами протекают по положению 2.
3,4-Бензофуран (бензо[с]фуран) в своб. состоянии не выделен; известны в осн. его 1,3-диарилзамещенные, к-рые димеризуются на свету, интенсивно флуоресцируют в р-рах. Для 3,4-бензофурана характерно присоединение к диенофилам, что позволяет использовать его в синтезе труднодоступных полициклич. соед., в кач-ве ловушек нестабильных интермедиатов (аринов, циклопентина, бензоциклобутадиена). Восстановление 3,4-бензофурана приводит к 1.3-дигидробензо[с]фуранам, окисление - к производным о-дибензоилбензола.
Бензофуран содержится в нафталиновой и фенольной фракциях кам.-уг. смолы, коксовом газе, продуктах карбонизации угля. Производные бензофуранов входят в состав фенольных фракций смолы глинистых сланцев, высококипящих кам.-уг. смол, нек-рых растений.
Выделяют бензофураны из кам.-уг. смолы бромированием с послед. разложением дибромида.
2,3-Бензофуран получают в полупром. масштабах из о-нитроэтилбензола:
Препаративно он м. б. получен конденсацией салицилового альдегида с хлоруксусной к-той или этилброммалонатом с послед. декарбоксилированием бензофуран-2-карбоновой к-ты.
Производные бензофуранов - отбеливатели в бумажной пром-сти, фотографич. проявители, сцинтилляционные материалы, анитиоксиданты каучуков, лек. препараты.
Лит,: Livingstone R., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds,
ed. by S. Coffey, v. 4, pt A, AmsL, 1973, p. 141-66, 180-87; Mustafa А.,
в кн.: Chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger, E. Taylor,
v. 29. N. Y.-[a.o.], 1974: CagniantP., CagniantD., в кн.: Advances in heterocyclic
chemistry, ed. by A.R. Katrizky [a.o.J, v. 18, N.Y., 1975, p. 337^82. В.П.Литвинов.
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОФУРАНЫ»: нет данных
Страница «БЕНЗОФУРАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.