Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Фуран

Синонимы:

фурфуран

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₄H₄O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 68,07

Температура плавления (в °C): -85,65

Температура кипения (в °C): 32

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: растворим
бензол: растворим
вода: 1 (25°C)
диэтиловый эфир: хорошо растворим
этанол: хорошо растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 1, Ереван 1956 стр. 50-53

Аппарат для получения фурана показан на рисунке ниже. В круглодонную колбу А емкостью 200 мл через боковой тубус вставлен термометр Б, доходящий почти до дна колбы. Горло колбы А плотно закрыто резиновой пробкой, через которую проходит вертикальная трубка В длиной 15 см и диаметром 1,8-2,0 см. Верхнее отверстие трубки В закрывают резиновой пробкой, в которую вставлена длинная стеклянная палочка Г, служащая для сбрасывания в колбу возгоняющейся фуранкарбоновой кислоты. На расстоянии 2,5—3 см от верхнего конца к вертикальной трубке В припаян боковой отвод Д диаметром 1,8—2,0 см. Более узкая (диам.1 см) вертикальная часть отводной трубки Д оканчивается на дне колонки Е диаметром 3,5—4 см и высотой 25 см. Колонка Е заполнена кусками едкого натра величиной с горошину, отделенными от конца трубки Д слоем ваты (для поглощения углекислого газа и воды). Колонка Е погружена в водяную баню (высокий стакан), нагретую до 45—50°С. Отводная трубка колонки Е соединена с нисходящим холодильником, к которому присоединен приемник, находящийся в смеси льда и соли (в качестве приемника целесообразно использовать небольшой змеевиковый конденсатор).

В колбу А помещают 80 г (0,71 моля) фуран-2-карбоновой (пирослизевой) кислоты с т. пл. 128—132°С и нагревают ее до 200—205°С; в этом температурном интервале происходит равномерное декарбоксилирование пирослизевой кислоты. Нагревание продолжают 4—5 часов; к концу этого времени остается незначительное количество жидкости, а на верхних частях стенок колбы оседает слой сублимировавшейся пирослизевой кислоты. Для разложения оставшейся кислоты температуру повышают до 210—215 С, одновременно прикрывая верхние части колбы листами асбеста. При этом некоторая часть пирослизевой кислоты, возгоняясь, осаждается на стенках трубки В; время от времени ее сбрасывают стеклянной палочкой Г обратно в колбу. К концу опыта стенки колбы и нижняя часть вертикальной трубки остаются покрытыми тонким налетом пирослизевой кислоты.

Дистиллят сливают в перегонную колбу с высоко расположенным отводом, емкостью в 100 мл, предварительно охлажденную ледяной водой и снова перегоняют на водяной бане, собирая фуран при 27—28°С (680 мм.рт.ст.) или 31—34°С (745 мм.рт.ст.)

Выход 36—39 г, что составляет 74,7—80,2% теоретического количества.