1-Метил-3-аминометилиндол

Предложили: К.А.Геворкян, Г.Л.Папаян

Проверили: C.Г.Чшмаритян, Л.Г.Месропян

Получение

В круглодонную полулитровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 7,6 г (0,2 моля) алюмогидрида лития и 200 мл сухого эфира. При перемешивании, поддерживая умеренное кипение, по каплям добавляют раствор 12,48 г (0,08 моля) 1-метил-3-цианиндола (см. с. 8) в 40 мл сухого тетрагидрофурана. Реакционную смесь кипятят 12 ч, затем охлаждают и разлагают водой (25-30 мл). Органический слой отделяют, остаток экстрагируют эфиром (5 раз по 100 мл). Эфирные экстракты соединяют, промывают водой (3 раза по 100 мл) и сушат сернокислым магнием. После удаления растворителя оставшееся вязкое масло темно-красного цвета (прим. 1) растворяют в 100 мл сухого эфира и пропускают через колонку с окисью алюминия (300 г II степень активн.), элюируя эфиром до полного выделения продукта. Выход 10,0-10,4 г или 78,10-81,20% теоретического количества.

1-Метил-3-аминометил индол. C10H12N2, мол. вес 160,22 – вязкое масло светло-красного цвета, хорошо растворимое в ацетоне, спирте, эфире, тетрагидрофуране, хлороформе, нерастворимое в воде (прим. 2).

Примечания

1.Очистить амин перегонкой нежелательно, т.к. происходит разложение и осмоление

2.Т. пл. гидрохлорида 1-метил-3-аминометил индола 155-156° (из спирта).

Другие способы получения

1.1-Метил-3-аминометил индол можно получить восстановлением амида 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты1, однако выходы низкие – 55-50%

2.Восстановлением альдоксима 1-метилиндол-3-альдегида в спиртово аммиачном растворе в присутствии катализатора Ni/Re. Амин охарактеризован в виде сульфата и пикрата2.

1.«Синтезы гетероциклических соединений», вып. 16, Изд. АН Арм. ССР, 1986, с. 8

2.B.G.Gower and Ed.Leete, J. Am. Chem. Soc., 85, 3683 (1963)

Содержание

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту