Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Диэтиламин

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₄H₁₁N

Формула в виде текста: (C2H5)2NH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 73,14

Температура плавления (в °C): -48

Температура кипения (в °C): 56,3

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: смешивается
диэтиловый эфир: растворим
этанол: растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. "Практикум по органическому синтезу" Л.:ИЛУ 1976 стр. 92-93

15 г диэтиланилина растворяют в 70 г соляной кислоты (d 1,19) и 75 мл воды. Полученный раствор хлористоводородной соли диэтиланилина охлаждают ледяной водой, вносят в него 50 г мелких кусочков льда и осторожно при перемешивании (температура должна быть все время около 0° С) приливают раствор 8 г азотистокислого натрия в 40 мл воды. После часового стояния (лучше при перемешивании) полученный раствор п-нитрозодиэтиланилина (примечание 1) переливают в круглодонную колбу емкостью 500 мл, прибавляют по частям при сильном взбалтывании и охлаждении раствор 35 г едкого натра в 100 мл воды и перегоняют на сетке. Собирают погон в колбу, в которую налито 15 г крепкой соляной кислоты (конец алонжа, надетого на холодильник, должен быть на 1 см погружен в кислоту) .

Перегонку продолжают до исчезновения щелочной реакции погона. Полученный раствор хлористоводородного диэтиламина выпаривают в чашке на водяной бане досуха, переносят сухой остаток в круглодонную колбу емкостью 50 мл и прибавляют постепенно при сильном охлаждении и размешивании предварительно охлажденный раствор 10 г едкого натра в 30 мл воды. Соединяют колбу с дефлегматором (высотой 50—60 см), к которому присоединен хорошо действующий холодильник. Приемник охлаждают охладительной смесью. Колбу нагревают на сетке, регулируя нагрев таким образом, чтобы пары воды и все высококипящие примеси (примечание 2), по возможности, конденсировались в дефлегматоре и в приемник попадал только диэтиламин, за чем следят по показанию термометра, вставленного в дефлегматор. Перегонку ведут медленно и по достижении 60° С прекращают нагревание колбы.

Сырой диэтиламин высушивают плавленным едким кали и перегоняют из маленькой колбы с дефлегматором над кусочком металлического натрия, собирая чистый диэтиламин при 55—56° С (760 мм рт. ст.).

Выход диэтиламина 7 г (95% теоретического). Диэтиламин следует хранить в запаянной ампуле.

ПРИМЕЧАНИЯ.

1. В диэтиланилине в качестве примесей обычно содержится моноэтиланилин и анилин. При нитрозировании моноэтиланилин дает довольно прочный нитрозоэтиланилин, а анилин — хлористый фенилдиазоний.

2. Содержащийся в продукте нитроэирования хлористый фенилдиазоний при действии щелочи дает нелетучий фенолят натрия. Нитрозоэтиланилин перегоняется с водяным паром и дает с соляной кислотой и водой хлористоводородную соль этиланилина и азотистую кислоту. В растворе соляной кислоты могут быть также хлористоводородная соль диэтиланилина (из не вошедшего в реакцию нитрозирования диэтиланилина), хлористый аммоний и ряд других примесей.