Этилендиамин
ЭТИЛЕНДИАМИН (1,2-диаминоэтан) Н2NC2Н4NH2,
мол. м. 60,099; бесцв. жидкость с аминным запахом, дымящая на воздухе;
т. пл. 10,9 °С, т. кип. 117 °С;
0,8966;
1,4571;
6,34 х 10-30 Кл-м;
1,35 мПа х с (25 °С); давление пара 1,21 кПа (20 °С);
3,41 Дж/(г х К);
636,4 Дж/г; pК1 3,83, рК2 6,56;
образует с водой азеотропную смесь (81,6% по массе этилендиамина, т. кип. 119 °С);
смешивается с водой (с разогревом) и с большинством орг. р-рителей, не
раств. в углеводородах.
Этилендиамин обладает хим. св-вами
диаминов.
С к-тами образует два ряда солей, с металлами (Сu, Мn, Со и др.) -
комплексные соли. Нитрат этилендиамина при нагр. отщепляет две молекулы воды с образованием
взрывчатого в-ва - этилендинитрамина:
Нагревание этилендиамина с одноосновными карбоновыми к-тами приводит к моно- и диамидам, способным циклизоваться в имидазолины и имидазолидины; аналогично протекают р-ции с HCN и альдегидами, напр.:
Самоконденсация этилендиамина при повышенных т-ре
и давлении в присут. катализатора дает пиперазин, конденсация этилендиамина с 1,2-дикетонами
- 2,3-дигидропиразины, с мочевиной -2-имидазолидинон (этиленмочевину).
Р-ция этилендиамина с 1 эквивалентом CS2 приводит к 2-меркаптоимидазолину, с 2 эквивалентами CS2 в присут. щелочи - к этилен-бис- (дитиокарбамату):
С алкилгалогенидами этилендиамин дает моно- и дизамещенные продукты, с дигалогенидами образуются катионные полимерные продукты (водорастворимые или гелеобразные), напр.:
Этилендиамин цианэтилируется акрилонитрилом, оксиалкилируется эпоксидами с образованием проксаминов, напр.:
Получают этилендиамин взаимод. дихлорэтана с NH3
(жидким или водным) при 100 °С либо каталитич. гидрированием смеси моноэтаноламина
с NH3 при 150-230 °С.
Этилендиамин образуется также непосредственно из
этилена и NH3 либо из СН2О, NH3 и HCN
в присут. катализатора.
Этилендиамин - компонент пластификаторов феноло-формальдегидных
смол, полиуретановых волокон, используется для стабилизации смазочных масел
и каучуковых латексов, в произ-ве полиуретанов и термопластичных адгезивов,
для получения этилендиаминтетрауксусной к-ты, фунгицидов (напр., цинеба,
полимарцина), присадок к моторным маслам, лек. ср-в и др.
Этилендиамин раздражает слизистые оболочки верхних
дыхат. путей и кожу, поражает печень. ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м3,
в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового
пользования 0,2 мг/м3.
Т. всп. 33 °С, т. самовоспл. 390 °С, КПВ
3,82-19,6%.
Лит.: Вредные вещества в промышленности, 7 изд., т. 2, Л., 1976, с. 232-33; Ullmann's Encyclopedia, 5 ed., Bd A2, Weinheim, 1985, p. 23-26.
П. А. Гембицкий.