N,N-Диэтил-1,1,2-трифтор-2-хлорэтиламин
N,N-ДИЭТИЛ-1,1,2-ТРИФТОР-2-ХЛОРЭТИЛАМИН (реактив Яровенко) HCFClCF2N(C2H5)2, мол. м. 189,61; бесцв. подвижная дымящая на воздухе жидкость; т. кип. 33-34°С/6 мм рт. ст.; d425 1,19; раств. в орг. р-рителях. Взаимод. N,N-диэтил-1,1,2-трифтор-2-хлорэтиламина с гидроксилсодержащими орг. соед. приводит к диэтиламиду фторхлоруксусной к-ты и фторидам:
N,N-Диэтил-1,1,2-трифтор-2-хлорэтиламин получают пропусканием трифторхлорэтилена в диэтиламин. Широко применяют в лаб. практике для синтеза монофторзамещенных алифатич. и алициклич. соединений. Для этой цели м. б. использованы и др. третичные a,a-дифторамины, напр. CF3CFHCF2NR2, получаемые из CF3CF=CF2 и вторичных аминов.
Sharts С. М., Sheppard W. А., в кн.: Organic reactions, v. 21, N.Y., 1974, p. 125-406. E. М. Рохлин.
Комментарии*
Дополнения к описанию N,N-Диэтил-1,1,2-трифтор-2-хлорэтиламина:
- Химическая классификация: Относится к классу α,α-дифтораминов — соединений общей формулы Rf-CHF-NR₂, где Rf — перфторалкильный остаток
- Механизм реакции: При взаимодействии с гидроксилсодержащими соединениями (спирты, фенолы) протекает реакция фторо-де-хлорирования с образованием фторидов по механизму SN2-замещения
- Преимущества в синтезе: Позволяет селективно вводить атом фтора в органические молекулы, что особенно ценно для создания биологически активных соединений
- Альтернативные реагенты: Аналогичные превращения осуществляются с другими дифтораминами, например, CF₃CFHCF₂NEt₂ из гексафторпропена
- Исторический контекст: Реактив Яровенко стал одним из первых удобных реагентов для введения фтора в органические молекулы, открыв новые возможности в фторорганической химии
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
N-(2-Хлор-1,1,2-трифторэтил)диэтиламин; Трифхлорэтиламин
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию N,N-Диэтил-1,1,2-трифтор-2-хлорэтиламина: