Трифенилхлорметан

ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН (трифенилметилхлорид, тритилхлорид) (C₆H₅)₃CCl, мол. м. 278,8; бесцв. кристаллы гексагон. сингонии (а =1,39 нм, с = 0,131 нм, z = 6); т.пл. 115 ⁰C, т. кип. 310 ⁰C, 230-235 °С/20 мм рт. ст.; С°_р 123,3 Дж/(моль·К) (644,3 К); 6,59-10^-30 Кл·м; хорошо раств. в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, хуже - в ацетоне.

Трифенилхлорметан в р-ре жидкого SO₂ диссоциирует на сольватир. карбкатион желтого цвета и анион:

Ионизация трифенилхлорметана происходит также в пиридине, р-ре SbCl₅, SnCl₄, H₂SO₄. При взаимод. с нек-рыми металлами (напр., Hg, Ag или Zn) в бензоле без доступа O₂ трифенилхлорметан образует устойчивый трифенилметильный радикал (C₆H₅)₃C⁰, находящийся в равновесии с димером: в присут. O₂ превращ. в трифенилметилпероксид (C₆H₅)(COOC(C₆H₅)₃. Р-ция трифенилхлорметана с амидом Na или амальгамой Na в диэтиловом эфире приводит к образованию темно-красного р-ра трифенилметилнатрия (тритилнатрия):

Трифенилхлорметан легко вступает в р-ции нуклеоф. замещения, что обусловлено образованием устойчивого трифенилметильнго карбкатиона. В присут. Na₂CO₃ легко гидролизуется до трифенилкарбинола. При взаимод. с первичными спиртами ROH при 20-25 ⁰C в присут. пиридина с высоким выходом превращ. в простые тритиловые эфиры (C₆H₅)₃COR: с солями орг. к-т - в сложные (C₆H₅)COOR: с NH₃, аминами и гидразином - в соответствующие N-тритильные производные. Эти р-ции применяют в орг. химии для защиты первичных спиртовых групп в сахарах или аминогрупп в аминокислотах.

Осн. методы получения трифенилхлорметана взаимод. бензола с CCl₄ в присут. AlCl₃ по р-ции Фриделя - Крафтса, нагревание трифенилметана с PCl₅, взаимод. трифенилкарбинола с конц. HCl, PCl₃ или CH₃COCl в бензоле, напр.:

Производные трифенилхлорметана применяют в качестве красителей (см. Арилметановые красители).

Лит.: Физер Л., Физер M., Органическая химия, пер. с англ.. 2 изд., т. 1, M., 1970; Робертс Д., Kaсерио M., Основы органической химии, пер. с англ., т. 2, M., 1978; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. II. Rodd, v. 3, pt B, Amst.-[а.о.], 1956, p. 1087. С. И. Диденко.