Нитрометан и трихлорнитрометан (хлорпикрин)
Нитрометан СН3—NO2 применяется в различных синтезах и используется как растворитель. Кроме указанных выше общих способов получения нитросоединений, нитрометан может быть синтезирован также действием концентрированной азотной кислоты на кетен. При этом образуется нитроуксусная кислота, превращающаяся при нагревании в нитрометан:
С щелочами нитрометан образует соли изонитросоединений СН2=NO—ONa, взрывающиеся при нагревании.
Трихлорнитрометан, или хлорпикрин
Трихлорнитрометан, или хлорпикрин, СCl3—NO2 может быть получен действием концентрированной азотной кислоты на хлороформ
или прямым хлорированием нитрометана в присутствии карбоната кальция. Обычно трихлорнитрометан получается действием белильной извести на пикриновую кислоту, или 2,4,6-тринитрофенол, C6H2(NO2)3OH, причем происходит полное расщепление скелета пикриновой кислоты.
Хлорпикрин — подвижная жидкость с т. кип. 112° С; относительная плотность d420= 1,6539. Он обладает чрезвычайно острым запахом и сильно раздражающим действием на слизистые оболочки; применялся в качестве отравляющего вещества во время первой мировой войны. Является ценным инсектицидом и фунгицидом и применяется для обработки зернохранилищ.
Для обезвреживания хлорпикрина лучше всего пользоваться водно-спиртовыми растворами сульфита:
При восстановлении цинком и уксусной кислотой хлорпикрин образует метиламин.
