Этиленимин
Этиленимин, азиридин, бесцветная легкоподвижная жидкость с запахом аммиака;
tkип 56,7°С, tпл —73,9°С, плотность 0,837 г/см3 хорошо растворим в воде и большинстве органических растворителей.
,
Получают этиленимин из этаноламина и серной кислоты с последующей обработкой образовавшегося сернокислого эфира щелочью, а также действием щелочи на b-бромэтиламин.
Этиленимин сильно ядовит; предельно допустимая концентрация паров этиленимина в воздухе 0,02 мг/м3. В жидком состоянии обладает сильным кожным действием. Этиленимин и его производные проявляют мутагенные свойства; некоторые из них (ТЭФ, Тио ТЭФ и др.) применяются в качестве противоопухолевых средств алкилирующего действия, в сельскохозяйственной и микробиологической селекции. Полимер этиленимина — полиэтиленимин — малотоксичен, используется как вспомогательный агент, например для повышения прочности резин и бумаги, для очистки сточных вод.
Комментарии*
Дополнения:
- Химические свойства: Является высокореакционноспособным циклическим амином. Трехчленное кольцо (азиридин) обладает высоким напряжением, что делает его склонным к реакциям раскрытия цикла, особенно алкилированию по механизму SN2. Это основа его биологической активности и применения в синтезе полимеров.
- Механизм биологического действия: Мутагенное и противоопухолевое действие обусловлено способностью этиленимина и его производных алкилировать нуклеофильные центры в ДНК (преимущественно атом азота в гуанине), что приводит к сшиванию цепей ДНК, ошибкам при репликации и, в конечном счете, к гибели быстро делящихся клеток.
- Обращение и стабильность: Чрезвычайно огнеопасен. Может полимеризоваться со взрывом под действием кислот, окислителей или при нагревании. Обычно стабилизируется небольшими количествами щелочи.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Этилендиимин; Азиридин; Диметилендиимин
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения: