АМИНОЭТИЛЭТАНОЛАМИН

АМИНОЭТИЛЭТАНОЛАМИН [N-(2-гидроксиэтил)этилендиамин] HOCH2CH2NHCH2CH2NH2, мол. м. 104,16; маслянистая жидкость с аминным запахом; т. кип. 244°С, 130,5°С/11 мм рт. ст.; d2020 1,30; пD251,481;1027-25.jpg 141 мПа*с (25°С); рКа 9,72; смешивается с водой и этанолом, трудно раств. в эфире.

Аминоэтилэтаноламин обладает хим. св-вами 1,2-аминоспиртов (см. Аминоспиртыэтилендиамина. Более реакционноспособна в аминоэтилэтаноламине первичная аминогруппа. С к-тами она легко образует соли (вторичная аминогруппа - с трудом), с алкилгалогенидами и карбоновыми к-тами - N-замещенные продукты типа HOCH2CH2NHCH2CH2NHR, где R-алкил или ацил. N-Ациламиноэтилэтаноламины при нагр. (190°С; 10мм рт. ст.) превращаются в имидазолины:
1027-26.jpg

i\

При взаимод. аминоэтилэтаноламина с хлорсульфоновой к-той C1SO3H в кислой среде образуется H2NCH2CH2NHCH2CH2OSO3H. Каталитич. дегидратация аминоэтилэтаноламина приводит к пиперазину. Из аминоэтилэтаноламина получают тринатриевую соль N-(2-гидроксиэтил)этилендиаминтриуксусной к-ты (хелатообразующий агент):
1027-27.jpg

При пропускании НС1 в нагретый аминоэтилэтаноламин получается N-(2-хлорэтил)этилендиамин, циклизующийся под действием водного р-ра щелочи в N-(2-аминоэтил)этиленимин:
1027-28.jpg

В пром-сти аминоэтилэтаноламин получают действием этиленоксида на избыток этилендиамина. Аминоэтилэтаноламин и его производные - отвердители эпоксидных смол, эмульгаторы, детергенты, ингибиторы коррозии и др.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОЭТИЛЭТАНОЛАМИН»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 944-60, v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 295-308, v. 7, N. Y.-[a.o.], 1979, p. 580-602. Д. З. Завельский.

Страница «АМИНОЭТИЛЭТАНОЛАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.