ПИПЕРАЗИН

ПИПЕРАЗИН (гексагидропиразин, диэтилендиамин), мол. м. 86,1; бесцв. твердые гигроскопич. кристаллы с аминным запахом; т. пл. 1120C, т. кип. 1460C; хорошо раств. в воде, глицерине, хуже-в этаноле, не раств. в диэти-ловом эфире; поглощает CO2 из воздуха; образует гексагидрат с т. пл. 440C; рKa1 9,83, рКa2 5,56; 3540-50.jpg -45,63 кДж/моль; m 4,90· 10 -30 Кл·м. Пиперазин обладает св-вами вторичных алифатич. аминов. Р-ции алкилирования (в т.ч. кватернизация), ацилирования, нитрозирования, хлорирования и др. идут обычно сразу по обоим атомам N. Для получения монозамещенных пиперазина используют блокирование одного атома N легко удаляемым заместителем, напр.:

3540-51.jpg

3540-52.jpg

В присут. катализаторов дегидрирования пиперазин превращ. в пиразин.

Получают пиперазин циклизацией этилендиамина и полиэтилен-полиаминов при 175-2000C в присут. Ni, Со, Cu или Pt, а также дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присут. ZnCl2, H3PO4, Al2O3 или Ni на Al2O3 при 150-3000C и давлении (H2 + NH3) 10-25 МПа, напр.:

3540-53.jpg

Пиперазин-побочный продукт произ-ва этилендиамина из дихлорэтана и NH3. Определяют пиперазин гравиметрически в виде дипикрата или кондуктометрически титрованием 2-нафталинсульфокисло-той.

Ядро пиперазина-структурный фрагмент обезболивающих, спаз-молитич,, психотропных (френолон, трифтазин) и противоопухолевых (дипин, проспидин, спиразидин) лек. ср-в; гексагидрат и адипинат пиперазина-противоглистные ср-ва. В пром-сти пиперазин-ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоро-прена; сополимеры пиперазина с хлорангидридами фталевой к-ты-высокоплавкие полиамиды.

Малотоксичен; ПДК 5 мг/м3.

Лит.. Бейшекеев Ж., Химия и применение пиперазина, Фрунзе, 1982; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985. П. M. Гембицкий.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту