Аминоальдегиды и аминокетоны

Аминоуксусный альдегид H2N—СН2—СНО известен главным образом в виде ацеталя, который может быть получен из хлорацеталя действием аммиака:

Взаимодействие триметиламина с хлорацеталем приводит к образованию соответствующего триметиламмониевого производного, дающего при омылении основание [(CH3)3NСН2СНО]ОН, которое может быть получено также окислением холина азотной кислотой

Простейший аминокетон, аминоацетон СН3—СО—СН2—NH2, можно получить действием аммиака на хлорацетон или восстановлением изонитрозоацетона СН3—СО—СН=NOH, образующегося при действии азотистой кислоты на ацетон или, лучше, на ацетоуксусную кислоту.

Другие аминокетоны могут быть получены аналогично, а также конденсацией кетонов с формальдегидом и хлористым аммонием (реакция Манниха). Конденсация происходит в α-положении к карбонилу:

Замена хлористого аммония солями аминов (первичных или вторичных) дает возможность получать N-замещенные вторичные или третичные аминокетоны, например:

Альдегиды в реакции Манниха дают аминоальдегиды.

Кроме альдегидов и кетонов, в реакцию Манниха могут вступать и другие соединения, содержащие подвижный атом водорода: кислоты, сложные эфиры, фенолы и др.

α-Аминоальдегиды и α-аминокетоны при одновременном окислении очень легко конденсируются в гетероциклические основания пиразинового ряда, например:

β-Аминоальдегиды и β-аминокетоны легко получаются в результате присоединения аммиака к. альдегидам и кетонам этиленового ряда, содержащим этиленовую связь в α,β-положении к карбонильной группе. Так, присоединением аммиака к окиси мезитила получается так называемый диацетонамин:

β-Аминосоединения альдегидов и кетонов при нагревании легко разлагаются, выделяя аммиак и вновь образуя ненасыщенный альдегид или кетон.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту