Аминоальдегиды и аминокетоны
Аминоуксусный альдегид H2N—СН2—СНО известен главным образом в виде ацеталя, который может быть получен из хлорацеталя действием аммиака:
Взаимодействие триметиламина с хлорацеталем приводит к образованию соответствующего триметиламмониевого производного, дающего при омылении основание [(CH3)3N—СН2—СНО]ОН, которое может быть получено также окислением холина азотной кислотой
Простейший аминокетон, аминоацетон СН3—СО—СН2—NH2, можно получить действием аммиака на хлорацетон или восстановлением изонитрозоацетона СН3—СО—СН=NOH, образующегося при действии азотистой кислоты на ацетон или, лучше, на ацетоуксусную кислоту.
Другие аминокетоны могут быть получены аналогично, а также конденсацией кетонов с формальдегидом и хлористым аммонием (реакция Манниха). Конденсация происходит в α-положении к карбонилу:
Замена хлористого аммония солями аминов (первичных или вторичных) дает возможность получать N-замещенные вторичные или третичные аминокетоны, например:
Альдегиды в реакции Манниха дают аминоальдегиды.
Кроме альдегидов и кетонов, в реакцию Манниха могут вступать и другие соединения, содержащие подвижный атом водорода: кислоты, сложные эфиры, фенолы и др.
α-Аминоальдегиды и α-аминокетоны при одновременном окислении очень легко конденсируются в гетероциклические основания пиразинового ряда, например:
β-Аминоальдегиды и β-аминокетоны легко получаются в результате присоединения аммиака к. альдегидам и кетонам этиленового ряда, содержащим этиленовую связь в α,β-положении к карбонильной группе. Так, присоединением аммиака к окиси мезитила получается так называемый диацетонамин:
β-Аминосоединения альдегидов и кетонов при нагревании легко разлагаются, выделяя аммиак и вновь образуя ненасыщенный альдегид или кетон.