Аминоалкилирование
АМИНОАЛКИЛИРОВАНИЕ, введение аминоалкилыюй группы в молекулу. Осуществляется взаимодействием:
1) соед., содержащих активированный атом Н, с формальдегидом и NH3 или аминами (Манпиха реакция):
2) аминоалкилгалогенидов с соед., содержащими подвижный атом Н, напр. с бензилцианидом, инденом, флуореном, в присут. оснований (КОН, NaOH, NaNH2 и др.):
где обычно п = 2-6 (р-ция Айслеба); процесс протекает легче, если Hal - хлор или бром, а также при использовании полярных апротонных р-рителей (ДМСО, ДМФА);
3) ароматич. соед. с N-гидроксиметиламидами в присут. сильных к-т с послед. гидролизом образовавшегося продукта (р-ция Айнхорна):
где R - Alk, CH2C1, CC13, Ph и др.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ещё по теме
Аминирование — введение аминогруппы в органику
Аминоальдегиды и аминокетоны — свойства и получение
Химические реакции аминокислот — механизмы и производные
Способы получения аминов
Алкилирование в химии — методы и применение
Оксиэтилированные алкиламины — характеристики и применение
Способы защиты аминогруппы в химии
Аминоалкилирование — введение аминоалкильной группы в молекулу. Осуществляется взаимодействием:
1) соединений, содержащих активированный атом Н, с формальдегидом и NH₃ или аминами (реакция Манниха);
2) аминоалкилгалогенидов с соединениями, содержащими подвижный атом Н, например, с бензилцианидом, инденом, флуореном, в присутствии оснований (КОН, NaOH, NaNH₂ и др.), где обычно n = 2–6 (реакция Айслеба); процесс протекает легче, если Hal — хлор или бром, а также при использовании полярных апротонных растворителей (ДМСО, ДМФА);
3) ароматических соединений с N-гидроксиметиламидами в присутствии сильных кислот с последующим гидролизом образовавшегося продукта (реакция Айнхорна), где R — Alk, CH₂Cl, CCl₃, Ph и др.
Дополнения: