ФЛУОРЕН

ФЛУОРЕН (о,о'-дифениленметан), ф-ла I, мол.м. 166,2; бесцв. кристаллы, флуоресцирующие в УФ свете; т. пл. 116-117 оC, т.кип. 293-295 оC; 5022-5.jpg 1,181; 5022-6.jpg 121 кДж/кг; 5022-7.jpg -39940 кДж/кг; m 1,9347 · 10-30 Кл · м; рКа 22,9. Хорошо раств. в диэтиловом эфире, плохо - в этаноле, не раств. в воде. Флуорен окисляется кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуо-рена, K2Cr2O7 в CH3COOH - до флуоренона (II, т. пл. 84 оC, т. кип. 342 0C), HI и красным P восстанавливается до пергид-рофлуорена. Легко образует карбанион по атому С-9: при конденсации с ароматич. альдегидами дает 9-арилиденфлуо-рены, при нагр. с Na или NaNH2 - 9-натрийпроизводное, с акрилонитрилом и бензилхлоридом в присут. катализатора -соответствующие 9,9-дизамещенные. Электроф. замещение происходит предпочтительно по положению 2: галогенирова-ние SO2Cl2 или Cl2 в CH3Cl на холоде приводит к 2-хлор-флуорену, дальнейшее хлорирование - к 2,7-дихлор- и 2,4,7-трихлорфлуоренам, нитрование - к 2-нитропроизвод-ному, сульфирование - к 2-сульфо- и 2,7-дисульфопроизвод-ным. С динитробензолом, тринитротолуолом, пикриновой к-той флуорен образует мол. соед. (т. пл. пикрата 80-82 0C).

5022-8.jpg


Флуорен содержится в кам.-уг. смоле (1,3-2%); выделяется из ее антраценовой фракции (210-308 0C) кристаллизацией с послед. перекристаллизацией из бензина. Препаративные способы получения - пиролиз ацетилена, пропускание паров дифенилметана через раскаленную трубку.

Флуорен- исходный продукт для получения красителей, стабилизатор полимеров. Монокристаллы флуорена применяют для изготовления сцинтилляц. счетчиков.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 46-52; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685.

H. H. Артамонова.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту