Тринитротолуол

ТРИНИТРОТОЛУОЛ (2,4,6-тринитротолуол, a-тринитротолуол, тротил, тол, ТНТ), мол.м. 227,13; бесцв. или светло-желтые кристаллы; т.пл. 80,85°С; негигроскопичен; плотн. 1,663 г/см³, плотн. литого 1,54-

1.59 г/см³; -186,7кДж/кг; рК_а 14,5. Хорошо раств. в бензоле, толуоле, ацетоне, СНСl₃, ССl₄, HNO₃ и H₂SO₄, хуже-в диэтиловом эфире, CS₂, практически не раств. в воде. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4190 кДж/кг, скорость детонации 7 км/с (при плотн. 1,6 г/см³); объем газообразных продуктов взрыва 730 г/кг; работоспособность 285 см³, бризантность 16 мм. Менее чувствителен к удару и трению, чем большинство др. ВВ: чувствительность к удару 4-8% (груз 10 кг, высота падения 25 см), чувствительность к трению 300 мПа (с кварцевым песком 190 мПа). Термостойкость 215°С. При атм. давлении горит спокойно, взрывает при сжигании больших кол-в.

Тринитротолуол обладает св-вами нитротолуолов. С металлами не реагирует; с водными и спиртовыми р-рами щелочей и NH₃ взаимод. с образованием окрашенных комплексов хиноид-ной структуры-т.наз. тротилатов, к-рые способны самовоспламеняться при т-ре 50 °С. Конц. HNO₃ при т-ре выше 110°С окисляется до тринитробензойной к-ты, смесью HNO₃ и Н₂SО₄-до тетранитрометана. Водород в группе СH₃ молекулы способен легко замещаться на разл. функц. группы, напр. при взаимод. с формальдегидом тринитротолуол превращ. в тринитробензиловый спирт. Тринитротолуол образует аддукты с нитро-соединениями (напр., a-нитронафталшюм, тетранитропента-эритритом), полициклич. углеводородами, ароматич. аминами.

Пром. способ получения тринитротолуола-непрерывное противоточное нитрование толуола смесью HNO₃ и H₂SO₄ при низких т-рах (50-120 °С). Побочные продукты - несимметричные изомеры тринитротолуола и динитротолуолы, образующие с тринитротолуолом многокомпонентные эвтектич. смеси с т-рой плавления ниже т-ры плавления тринитротолуола (т. наз. тротиловое масло). Очищают тринитротолуол обработкой продуктов нитрования водным р-ром Na₂SO₃ или перекристаллизацией из толуола, этанола. Очищенный продукт сушат и получают в виде чешуек, иногда гранулируют.

Тринитротолуол получен И. Вильбрандом в 1863. Осн. ВВ для снаряжения боеприпасов, снарядов, мин, торпед, боевых частей ракет; применяется как в чистом виде, так и в виде смесей и сплавов с др. ВВ-гексогеном (т. наз. смеси ТГ), тетра-нитропентаэритритом (пентолит), аммиачной селитрой (ам-мотолы), динитронафталином и невзрывчатыми в-вами, напр. Аl. При взрывных работах в пром-сти используется для изготовления литых и прессованных шашек-промежут. детонаторов, кумулятивных зарядов, зарядов для сейсморазведки. При изготовлении взрывчатой смеси непосредственно перед употреблением используют также и неочищенный (техн.) тринитротолуол.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 3 изд., Л„ 1981; Дубнов Л. В., Бахаревич Н. С., Романов А. И., Промышленные взрывчатые вещества, 3 изд., М., 1988; Urbanski Т., Chemistry and technology of explosives, v. 4, Oxf., 1984; Les explosifs, 2 ed., v. 1, P., 1987.

Е. Ю. Орлова.