Диазосоединения жирного ряда

При действии азотистой кислоты на первичные алифатические амины происходит замещение аминогруппы на гидроксил. Первичные амины ароматического ряда при действии азотистой кислоты на их соли дают соединения, содержащие группу =N2, так называемые диазосоединения. Ароматические диазосоединения были открыты Гриссом в 1859—1862 гг. и впоследствии приобрели важное значение как полупродукты в производстве азокрасителей. Значительно позже Курциус действием азотистой кислоты на эфиры α-аминокислот получил вещества, также содержащие группу =N2. Так как некоторые реакции этих веществ оказались сходными с реакциями ароматических диазосоединений, они получили название эфиров диазокарбоновых кислот.

Простейшие диазосоединения жирного ряда — диазометан и т. п. были получены позже (Пехман, 1894) и притом сравнительно сложными путями. В настоящее время диазометан является важным реактивом, широко применяемым в лабораторной практике.

Диазометан CH2N2 — простейшее диазосоединение жирного ряда. Он получается действием гидразина и щелочи на хлороформ:                                                                         ___

Удобнее получать диазометан действием щелочи на нитрозометилуретан

или на нитрозометилмочевину и другие нитрозометиламиды:

Нитрозоэтиламиды дают соответственно диазоэтан. Диазоэтан и следующие члены ряда мало изучены.

Диазометан представляет собой весьма токсичный газ желтого цвета, сгущающийся около 0°С в жидкость. Диазометан чрезвычайно сильно взрывает при нагревании выше 200° С. Он очень часто применяется теперь как метилирующий агент и для некоторых других реакций. Для этой дели обычно пользуются свежеприготозленным раствором его в абсолютном эфире, обращение с которым удобно и безопасно.