Диазометан

Диазометан, простейшее алифатическое диазосоединение CH₂N₂; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; t_пл — 145°С; t_kип — 23°С. Строение диазометана можно представить следующими структурами:

Диазометан получают обычно действием щёлочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):

Диазометан может реагировать с выделением или без выделения азота. Важнейшие реакции диазометана с выделением N₂: генерация карбена при пиролизе или фотолизе диазометана или при каталитическом действии порошкообразной меди:

  CH₂N₂ ® :CH₂ + N₂,          (3)

реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:

  СН₃СООН + CH₂N₂ ® СН₃СООСН₃ + N₂,          (4)

взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:

Без выделения азота диазометан взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (Ag₂O) происходит перегруппировка с образованием кислоты (её эфира или амида) с числом атомов углерода, на единицу большим, чем в исходном хлорангидриде (реакция Арндта — Эйстерта):

Синтез карбоновых кислот — одно из важнейших применений диазометана. Кроме того, диазометан широко используют как метилирующий агент.

  Б. Л. Дяткин.