Диазометан

Диазометан, простейшее алифатическое диазосоединение CH2N2; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; tпл — 145°С; tkип — 23°С. Строение диазометана можно представить следующими структурами:

 

Диазометан получают обычно действием щёлочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):

 

Диазометан может реагировать с выделением или без выделения азота. Важнейшие реакции диазометана с выделением N2: генерация карбена при пиролизе или фотолизе диазометана или при каталитическом действии порошкообразной меди:

  CH2N2 ® :CH2 + N2,          (3)

реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:

  СН3СООН + CH2N2 ® СН3СООСН3 + N2,          (4)

взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:

 

Без выделения азота диазометан взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (Ag2O) происходит перегруппировка с образованием кислоты (её эфира или амида) с числом атомов углерода, на единицу большим, чем в исходном хлорангидриде (реакция Арндта — Эйстерта):

 

Синтез карбоновых кислот — одно из важнейших применений диазометана. Кроме того, диазометан широко используют как метилирующий агент.

  Б. Л. Дяткин.

 


Плохо отображается? Напишите ниже или на почту