Диметилсульфат

Диметилсульфат широко применяется в технике как метилирующий агент взамен дорогостоящего иодистого (и бромистого) метила. Технически его получают перегонкой в вакууме метилсерной кислоты:

Чистый диметилсульфат жидкость относительной плотности 1,332 (при 20°С) с показателем преломления nD20 = 1,387, кипящая при 188° С, обладающая слабым приятным запахом перечной мяты. Он чрезвычайно токсичен, причем действует не только через органы дыхания, но также быстро проникает в организм сквозь кожу. Лучшее средство для его обезвреживания при попадании на кожу водные растворы аммиака.

Диэтилсульфат жидкость, перегоняющаяся при атмосферном давлении около 208° С с некоторым разложением.

Реакции эфиров серной кислоты являются типичными для всех сложных эфиров сильных кислот. Они обнаруживают глубокую аналогию с реакциями галоидных алкилов. В обоих случаях главными являются реакции обмена, при которых углеводородный радикал (алкил) вводится в молекулу вместо атома металла или атома водорода. Эти реакции называются реакциями алкилирования (метилирование, этилирование и т. д.).

Аналогия реакций галоидных соединений и эфиров (кислых и средних) серной кислоты видна на следующих примерах:

1. Действие воды:

2. Действие аммиака:

3. Действие цианидов:

4. Действие нитритов:

Средние эфиры серной кислоты более реакционноспособны, чем алкилсерные кислоты, в то время как галоидные алкилы занимают между ними промежуточное место. Так, например, в реакцию с нитритами метилсерная кислота вступает только при сильном нагревании, иодистый метил при слабом нагревании (в отсутствие даже следов влаги), тогда как диметилсульфат реагирует на холоду с водным раствором нитрита калия. Это позволяет для реакций алкилирования подбирать наиболее удобный реагент для каждого случая.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту