Диметилсульфат
ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ (диметиловый эфир серной к-ты) (CH3)2SO4, мол. м. 126,13; жидкость без цвета и запаха; т. пл.- 26,8 °С, т. кип. 188,5°С (с разл.), 76°С/15 мм рт. ст.; d420 1,3516; nD20 1,3874; m 10,92.10-30 Кл.м; h 1,60 мПа.с; g 4,012.10-4 Н/см2. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, диоксане, ацетоне, ароматич. углеводородах, ограниченно - в CS2, алифатич. углеводородах, плохо - в воде (2,8% по массе, с разл.). Диметилсульфат- эффективный метилирующий агент. Со взрывом взаимод. с NH3 и аминами. В р-рах с NH3, первичными и вторичными аминами образует смеси продуктов метилирования, с третичными аминами - соли четвертичных оснований, с сульфидами - соли сульфония. С амидами, мочевиной и тиомочевиной реагирует по р-ции:
R - алкил, арил, NH2; X - О или S диметилсульфат легко метилирует спирты, фенолы, меркаптаны, карбоновые к-ты в присут. водного или спиртового р-ра щелочи или алкоголятов щелочных металлов. СН-Кислоты метилируются по атому С в апротонных р-рителях. Металлоорг. соед. энергично взаимод. с диметилсульфатом, ароматич. соед. - в присут. кат. Фриделя - Крафтса. Соли неорг. к-т метилируются при нагревании. Получают диметилсульфат перегонкой метилсерной к-ты, образующейся при взаимод. СН3ОН с 60%-ным олеумом, взятых в соотношении 1:4 по массе (побочно образующийся при этом СН3ОСН3 также превращается в диметилсульфат):
Определяют диметилсульфат в воздухе по образованию метилсульфата N-метилхинолиния. Диметилсульфат оказывает общеядовитое действие, проявляющееся после скрытого периода. Пары диметилсульфата поражают кожу, слизистые оболочки дыхат. путей и глаз. Жидкий диметилсульфат при попадании на кожу вызывает ожоги и долго незаживающие язвы. Особенно опасно поражение глаз (возможна потеря зрения). В тяжелых случаях отравления наблюдается кома, паралич и смерть через 3-4 дня ЛД50 440 мг/кг (крысы, перорально). Миним. смертельная доза при действии через кожу -200 мг/кг (крысы). Т. всп. 83 °С.
===
Исп. литература для статьи «ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ»: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 61-74. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.
Страница «ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
Еще по теме:
Активные темы форума