Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Диметилсульфоксид

Синонимы:

ДМСО

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₂H₆OS

Формула в виде текста: (CH3)2SO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 78,13

Температура плавления (в °C): 18,45

Температура кипения (в °C): 189

Температура разложения (в °C): 150

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: растворим
бензол: растворим
вода: растворим
диэтиловый эфир: растворим
хлороформ: растворим
этанол: растворим

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен
запах: без запаха

Плотность:

1,1014 (25°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,477 (25°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

17 (83°C)

Показатель диссоциации:

pK_a (1) = 31,3 (20 C, вода)

Диэлектрическая проницаемость:

45 (25°C)

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

57,28

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

20000 (мыши, внутрибрюшинно)

Применение:

Растворитель. Компонент косметических и лекарственных средств. В смеси с водой - антифризы и гидравлические жидкости.

Дополнительная информация:

Легко переохлаждается. Разложение при 150 С медленное (в присутствии хлорангидридов карбоновых кислот реакция может сопровождатся взрывом).

Окисляет тиолы в дисульфиды, некоторые сульфиды - в сульфоксиды. В присутствии катализаторов (например сильных кислот и их пиридиниевых солей, кислорода, галогенов) окисляет первичные спирты и их тозилаты, первичные алкилбромиды и иодиды в альдегиды. Вторичные спирты окисляет до кетонов, кетоны и кетенимиды - до альфа-гидроксикарбоновых кислот и их амидов соответственно, оксираны в присутствии эфирата трифторида бора - в альфа-гидроксикетоны. С метилиодидом образует триметилсульфоксонийиодид, с гидридами натрия или калия - соли метилсульфинилкарбаниона. В р-циях с 1,3-диенами служит мягким диенофилом. Окисляется до диметилсульфона под действием концентрированной азотной кислоты при нагревании, хлора в воде, перекиси водорода и других сильных окислителей.

Сольватирует гидроксосоединения, СН-кислоты, органические и неорганические катионы, благодаря чему сильно повышает скорость многих реакций. Хорошо растворяет многие органические и неорганические соединения.

Источники информации:

"Химическая энциклопедия" т.2 М.: Советская энциклопедия, 1990 стр. 64
Гордон А., Форд Р. "Спутник химика" М.: Мир, 1976 стр. 77
Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 144

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я