Диметилсульфат

Диметилсульфат, диметиловый эфир серной кислоты, (CH₃)₂SO₄, бесцветная жидкость; t_пл — 31,4°С, t_kип 188,6°С, плотность 1,3283 г/см³ (20°С), показатель преломления n²⁰_D 1,3874; весьма ядовит. Диметилсульфат плохо растворим в воде (2,8%), ограниченно растворим в углеводородах, смешивается со спиртами и эфирами. При действии воды на диметилсульфат образуются монометилсульфат и метанол или диметиловый эфир и серная кислота. Диметилсульфат применяют в органическом синтезе как метилирующий агент, например:

  ROH + (CH₃)₂SO₄ ® ROCH₃;

  RCOOH + (CH₃)₂SO₄ ® RCOOCH₃;

  KCN + (CH₃)₂SO₄ ® CH₃CN.

Получают диметилсульфат перегонкой смеси СН₃ОН и 60%-ного олеума и др. способами.