Метилирование

Метилирование, замещение атома водорода, металла или галогена на метильную группу — CH3. Осуществляется различными метилирующими агентами [напр., йодистым метилом CH3I, диметилсульфатом (CH3O)2SO2, метилсерной кислотой CH3OSO3H, метиловыми эфирами органических сульфокислот, а также метанолом CH3OH и диметиловым эфиром (CH3)2O]. Широко применяется в промышленном органическом синтезе. Так, метилирование диметилсульфатом используют при синтезе лекарственных веществ, например анальгина; в производстве амидопирина метилирование осуществляют формальдегидом и восстановительным агентом — обычно муравьиной кислотой.

  Ароматические углеводороды легко метилируются метилхлоридом или диметиловым эфиром в присутствии AlCl3 (см. Фриделя — Крафтса реакция). Метиланилин и диметиланилин в промышленности получают метилированием анилина метанолом над Al2O3 при высокой температуре:

  В лаборатории для получения метиловых эфиров карбоновых кислот широко используется метилирование диазометаном:

R — COOH + CH2N2 ® RCOOCH3 + N2.

  Б. Л. Дяткин.

 


Плохо отображается? Напишите ниже или на почту