Перенитрилирование
ПЕРЕНИТРИЛИРОВАНИЕ (перецианирование),
взаимный обмен групп CN и COOH при взаимод. нитрилов с карбо-новыми к-тами:
RCN + R'COOH 
R'CN + RCOOH
В р-цию вступают алифатич.
и ароматич. карбоновые и нек-рые дикарбоновые к-ты и их нитрилы.
Перенитрилирование обычно проводят нагреванием
исходных в-в в присут. катализатора (напр., n-толуолсульфокислоты, H3PO4),
иногда с одноврем. отгонкой образующегося более легколетучего соед.; выход 70-95%.
Р-ция обратима; ускоряется
при повышении электроотрицательности радикала R' по сравнению с R, увеличении
т-ры, при наличии избытка одного из реагентов. Механизм р-ции включает образование
промежут. иминов:
Дикарбоновые к-ты (и их
нитрилы), содержащие группы CN и COOH в положениях 1,2 и 1,3, в условиях перенитрилирования образуют циклич. имиды, напр.:
В лаб. и пром. практике
перенитрилирование -удобный метод синтеза труднодоступных нитрилов. Так, из ацетонитрила и адипиновой
к-ты получают адиподинитрил,
из терефталодинитрила и адициновой к-ты - адиподинитрил и терефталевую к-ту.
Лит. Зильберман
Е.Н., Реакции нитрилов, M., 1972. С К Смирнов