Нитрилы

Кроме уже указанного способа получения нитрилов из галоидных алкилов

нитрилы могут быть также получены отнятием воды от аммонийных солей жирных кислот или от амидов; эта реакция показывает, что в нитрилах алкил связан с углеродом радикала CN (цианогруппа). Можно получать нитрилы отнятием воды (например, действием уксусного ангидрида) от альдоксимов:

Нитрилы, уже начиная с CH₃CN, кипящего при 81,5° С, — жидкости со слабым запахом, мало ядовитые, в воде нерастворимые. Названия их производятся или от названий соответствующих алкилов с добавлением слова цианистый, или от названий радикалов тех кислот, производными которых они являются: CH₃CN — цианистый метил, или ацетонитрил, C₂H₅CN — цианистый этил, или пропионитрил, и т. д.

Химические свойства. Первые три из приводимых ниже реакций нитрилов также служат доказательством приписываемого им строения.

1.  Омыление. Нитрилы — нейтральные вещества, при кипячении с кислотами или щелочами реагирующие с водой с образованием сначала амидов, а затем карбоновых кислот. Эта реакция называется омылением нитрилов.

2.  Восстановление. При восстановлении нитрилов натрием в спиртовом растворе (А. Н. Вышнеградский) получаются первичные амины.

3. Присоединение спиртов. При присоединении спиртов к нитрилам в присутствии хлористого водорода получаются соли имидоэфиров

которые с аммиаком или аминами дают соли амидинов.

4. Полимеризация. Нитрилы весьма склонны к реакциям полимеризации. Например, под влиянием натрия или амида натрия получаются полимерные соединения из двух или из трех молекул цианистого этила:

Димерное соединение имеет строение иминонитрила

Тример, или цианалкин, — гетероциклическое соединение, относящееся к аминопроизводным пиримидина.