Уксусный ангидрид
(СН3СО)2О Μ = 102,09
Применяется в органическом синтезе для ацетилирования, в частности в производстве ацетилцеллюлозы.
Получается при действии хлористой серы на уксусную кислоту; при нагревании ацетата натрия с хлористым ацетилом; при ацетилировании уксусной кислоты кетеном.
Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость с резким запахом. Т. плавл. —73°, т. кип. 139.6°, плотн. 1,082 (20°/4°). Раств. в воде 12%. Легко гидролизуется. С водяными парами воздуха образует уксусную кислоту. Активный ацилирующий агент.
Токсическое действие. Животные. Действует подобно уксусной кислоте, но сильнее. При непрерывном вдыхании белыми крысами в течение 95 суток 0,0025, 0,0001 и на уровне 0,00003 мг/л действие идентично действию уксусной кислоты.
Человек. Порог ощущения запаха для наиболее чувствительных лиц 0,00049 мг/л, порог рефлекторного изменения световой чувствительности глаза, образования электрокортикалыюго условного рефлекса — 0,00036 и 0,00018 мг/л соответственно (Тахиров; Тахиров, Халидов). Известен случай смертельного отравления при действии паров уксусного ангидрида. У рабочих, хронически подвергавшихся воздействию паров уксусного ангидрида, наблюдались конъюнктивит, раздражение верхних дыхательных путей, желудочно-кишечные расстройства. На кожу жидкий уксусный ангидрид действует прижигающе. Описан случай, когда попавший в глаза уксусный ангидрид, несмотря на немедленное промывание разведенным раствором NaHCO3, вызвал тяжелые повреждения роговицы. Местное действие уксусного ангидрида сильнее действия уксусной кислоты, что объясняется потерей воды тканями (D'Osvaldo).
Неотложная терапия. Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Литература — см. Уксусная кислота.