Уксусный ангидрид

Уксусный ангидрид, ангидрид уксусной кислоты, (CH₃CO)₂O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; t_kип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см³ (20 °С). Уксусный ангидрид — один из реагентов, широко применяемых в химических синтезах для введения ацетильной группы CH₃CO (так называемое ацетилирование). Так, со спиртами ROH уксусный ангидрид образует эфиры CH₃COOR, с аминами RNH₂ — амиды CH₃CONHK, с меркаптанами RSH — тиоэфиры CH₃COSR. С водой (при нагревании) уксусный ангидрид образует уксусную кислоту. В промышленности уксусный ангидрид получают каталитическим окислением ацетальдегида в присутствии ацетатов кобальта и меди, реакцией уксусной кислоты с кетеном и др. методами. Уксусный ангидрид используется главным образом для получения ацетилцеллюлозы, ацетопропионата и ацетобутирата целлюлозы, применяемых для изготовления искусственного волокна, основы фото- и киноплёнки, пластмассовых изделий (см. Этролы), плёнок и лакокрасочных материалов, а также в производстве душистых веществ (например, ацетиланизола) и лекарственных препаратов (например, фенацетина).

Комментарии^*

Дополнения к описанию уксусного ангидрида:

Ключевые химические свойства:
- Является более сильным ацетилирующим агентом, чем хлористый ацетил, так как в реакции не образуется коррозионный хлороводород (HCl)
- Реакции ацетилирования часто проводят в присутствии пиридина или третичных аминов для связывания уксусной кислоты
- Обладает высокой реакционной способностью, требует осторожного обращения
Безопасность и обращение:
- Вызывает сильные ожоги кожи, глаз и слизистых оболочек
- Пары раздражают дыхательные пути
- Реагирует бурно с водой с выделением тепла
Дополнительные применения:
- Используется в синтезе аспирина (ацетилирование салициловой кислоты)
- Применяется в производстве красителей и взрывчатых веществ
- Важен в синтезе пептидов для защиты аминогрупп
- Используется в аналитической химии для определения гидроксильных групп