Ацетальдегид

Синонимы:

уксусный альдегид
этанал

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₂H₄O

Формула в виде текста: CH3CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 44,05

Температура плавления (в °C): -124

Температура кипения (в °C): 20,8

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: смешивается
вода: смешивается
диэтиловый эфир: смешивается
этанол: смешивается

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: прелых яблок

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Препаративная органическая химия" М. 1959 стр. 676-678

В круглодонной широкогорлой колбе емкостью 500 мл, помещенной на водяной бане, растворяют. 50 г уксусного альдегидоаммиака в 50 мл воды. Колбу плотно закрывают резиновой пробкой с 4 отверстиями, в которых помещены капельная воронка емкостью 150 мл, доходящая до дна стеклянная трубка для ввода двуокиси углерода и широкая трубка, соединяющая колбу (через наполненную хлористым кальцием U-образную трубку) с поставленным, вертикально спиральным холодильником. В четвертое отверстие пробки вставляют термометр, ртутный шарик которого должен находиться на уровне трубки холодильника. Холодильник присоединяют к сборнику, охлаждаемому смесью льда с солью.

В капельную воронку заливают разбавленную серную кислоту (60 мл концентрированной кислоты и 80 мл воды) и по каплям в течение 30 минут приливают ее к раствору альдегидоаммиака, одновременно пропуская сильный ток двуокиси углерода. Выделяющийся ацетальдегид отгоняют, подогревая колбу на водяной бане; т. кип. ацетальдегида 21°.

Метод получения 2.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Юрьев Ю. К. "Практические работы по органической химии" вып.1 2-е изд. стр. 345-346

В круглодонную колбу (на 250 мл), снабженную дефлегматором (высотой 50—60 см) с термометром и хорошо действующим нисходящим холодильником с присоединенным к нему гнутым форштоссом (алонжем), опущенным в коническую колбу-приемник (на 100 мл), охлаждаемую льдом, помещают 50 мл паральдегида, 0,5 мл концентрированной серной кислоты (действующей как агент деполимеризации) и несколько кусочков пористого фарфора (примечание). Чтобы понизить потери от испарения ацетальдегида, отверстие колбы-приемника закрывают кусочком ваты. Затем очень осторожно нагревают колбу на водяной бане при 50—60°С: температура отходящих из дефлегматора паров не должна быть выше 30—32°С.

Поскольку ацетальдегид образует с паральдегидом константнокипящую (азеотропную) смесь с т. кип. 42°С (53,4 мол.% и 46,6 мол.% соответственно), то для отделения ацетальдегида от этой смеси фракционировка должна быть возможно более эффективной, а потому отгонку следует вести очень медленно. Установлено что практически большая часть ацетальдегида перегоняется при 21—25°С.

Перегонку прекращают, когда в колбе останется 8—10 мл жидкости, при перегонке досуха происходит взрыв!

Ацетальдегид получается таким путем с очень хорошим выходом; препарат достаточно чист и в ряде случаев может быть использован без дальнейшей очистки, например, для изучения качественных реакций альдегидов.

Чистый ацетальдегид получают в результате вторичной перегонки в том же приборе, но из колбы меньшей емкости (на 100 мл). Предварительно охлаждают колбу во льду, вливают в нее охлажденный ацетальдегид и быстро присоединяют колбу к прибору. Осторожно нагревают колбу на водяной бане, регулируя температуру так, чтобы альдегид медленно перегонялся при одной определенной температуре бани.

Показания термометра, вставленного в дефлегматор, зависят от температуры воздуха в лаборатории, если она выше 21°С.

Чистый ацетальдегид кипит при 21°С. Выход около 40 г.

Примечание. Серную кислоту можно заменить 1—2 г сульфамовой кислоты (NH2SO3H) или п-толуолсульфокислоты (п-СН3С6Н4SО3Н).