В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, загружают 7,5 г фенола, растворенного в 25 мл воды, и 42,5 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. Затем при работающей мешалке из капельной воронки вводят 11 мл диметилсульфата. Сразу же начинается разогревание реакционной массы. Капельную воронку заменяют термометром и реакцию ведут при перемешивании и температуре 40-50°С, для чего применяют охлаждение водяной баней. После прекращения реакции, о чем судят по падению температуры ниже 40°С, реакционную смесь нагревают в течение 30 мин на кипящей водяной бане при постоянном перемешивании.
К охлажденной реакционной массе добавляют 18,5 мл 2 н. раствора гидроксида натрия до щелочной реакции для гидролиза избыточного количества диметилсульфата. Продукт реакции переносят в делительную воронку и экстрагируют в два приема эфиром (по 75 мл каждый раз). Эфирный экстракт сушат безводным карбонатом натрия и фильтруют. Эфир отгоняют на водяной бане из небольшой колбы Вюрца, добавляя эфирную вытяжку по мере отгонки из капельной воронки. Затем капельную воронку заменяют термометром и перегоняют метоксибензол (анизол), собирая фракцию с температурой кипения 153-155°C.
Выход 6,4 г (75% от теоретического).
Смесь метилортокарбоната (27,2 г, 0,2 моль) в фенола (18,8 г; 0,2 моль) медленно нагревают при атмосферном давлении, отгоняют азеотропную смесь метанола и диметилкарбоната, кипящую при 62—64°С. Дальнейшая перегонка дает диметилкарбонат (9,7 г; т.кип. 90—91°С, n=1,369) и смесь (5,6 г) анизола с метилортокарбонатом; т.кип. 91—113°С, n=1,377.
Остаток после удаления части фенола щелочью, перегоняют в вакууме, выход анизола 18,8 г (87%); т.кип. 46°С (12 мм.рт.ст.)