Реакции металлоорганических соединений и их применение в синтезах

1. Получение парафиновых углеводородов.

а) При действии воды многие металлоорганические соединения разлагаются с образованием парафиновых углеводородов:

Таким путем можно от галоидного производного перейти к соответствующему углеводороду.

Ртутные соединения не разлагаются водой, но разлагаются кислотами:

Еще прочнее свинцовоорганические соединения.

б) При действии магнийгалоидалкилов CnH2n + 1MgHal на спирты, аммиак, первичные и вторичные амины, меркаптаны и прочие соединения, содержащие подвижные атомы водорода, получается парафиновый углеводород, а остаток MgHal вступает на место подвижного атома водорода, например:

Измеряя количество выделившегося при реакции метана, можно определить число подвижных атомов водорода в реагирующем веществе. Этот метод определения числа гидроксильных, амидных, имидных и тому подобных групп в органических соединениях, предложенный Л. А. Чугаевым (1905) и разработанный его учеником Ф. В. Церевитиновым, пользуется всеобщим признанием и оказал бесчисленные услуги при выяснении строения различных веществ.

в) Действие галоидных алкилов на металлоорганические соединения является одним из синтетических способов получения парафиновых углеводородов:

В реакцию обмена галоида на алкил могут вступать также и полигалоидные соединения: