МЕТИЛХЛОРИД (хлорметан,
хлористый метил, хладон 40, фреон 40) СН3Сl, мол.м. 50,49; бесцв.
газ со сладковатым запахом; т.пл. -96,7°С, т.кип. -23, 76 °С; 4°
0,912, плотность по воздуху 1,74; nD-23,7 1,3712;
энергия связей С—Н 415,9, С—Сl 332,2 кДж/моль; длина связей С—Н 0,111. С—С1
0,178 нм, угол НСН 110,33°; m 5,54.10-30 Кл.м;
С° для жидкости при 20 °С 1,607, при 0°С 0,774 и для пара при 100
°С 0,910 кДж/(кг.К); tкрит 143,1 °С, ркрит
6,678 МПа, dкрти 363 г/см3; DH0исп
398 кДж/мг, DH0сгор -687,01 кДж/кг, DH0обр
-81,97 кДж/моль; S0289 234,3 Дж/(моль.К);
давление пара при - 80 °С 4,0, при - 38 °С 53,32 кПа, при О °С 0,26,
при 20 °С 0,498 и при 100 °С 3,44 МПа; h жидкости при 20 °С
0,183 мПа.с, пара при 20 °С 10,3 мкПа.с; у жидкости
при 20 °С 16 мН/м; теплопроводности при 100°С 0,01607 Вт/(м.К)
(жидкости-0,192 Вт/(м.К); e при 21 °С 1,0109 (жидкости при -20°С-12,6);
хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (0,9% при 15 °С), р-римость
воды в метилхлориде 0,026% при -11,5°С.
Метилхлорид реагирует с хлором в
жидкой фазе под давлением в присут. инициаторов и в паровой фазе в объеме в
присут. катализаторов (активный уголь, песок и др.) с образованием СН2Сl2
и СНСl3. В аналогичных условиях происходит бро-мирование и иодирование.
Гидролизуется водой до метанола, при щелочном гидролизе одновременно образуется
ди-метиловый эфир. В присут. Pd, Pt, Ni гидрируется до метана. Реагирует с NH3
в спиртовом р-ре или в газовой фазе, образуя в зависимости от условий р-ции
в разном соотношении метил-, диметил-, триметиламины, тетраметиламмо-нийхлорид
и гидрохлориды аминов. С третичными аминами дает четвертичные производные. С
цианидами и Na2S реагируют с образованием соотв. нитрилов и диметилсульфи-да.
В присут. АlСl3 алкилирует ароматич. соединения. С металлич. Na вступает
в р-цию Вюрца, с Mg образует реактив Гриньяра. В газовой фазе в присут. АlСl3
реагирует с СО с образованием ацетилхлорида.
Метилхлорид получают взаимод. метанола
с НСl в газовой или жидкой фазе в присут. катализаторов. От побочного продукта
- диметилового эфира - очищают обработкой конц. H2SO4.
М. б. также получен хлорированием метана и взаимод. метилацетата с НСl.
Метилхлорид транспортируют в специально
оборудованных железнодорожных цистернах, предназначенных для перевозки сжиженных
газов, в баллонах и контейнерах емкостью 400, 800 и 1000 л.
Применяют метилхлорид для произ-ва
тетраметилсвинца, метил-целлюлозы, метилхлорсиланов, в небольших кол-вах-для
получения четвертичных аммониевых оснований. Используют как р-ритель при получении
бутилкаучука.
Твсп<0°С,
т. самовоспл. 632°С, КПВ 7,6-19,0% (по объему); ПДК 5 мг/м3.
Произ-во в США 375 тыс.
т/год (1986).
===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛХЛОРИД»: Промышленные
хлорорганическис продукты, Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Трегср
Ю. А., Карташов Л. М., Кришталь Н. Ф., Основные хлороргаяические растворители,
М., 1984. Ю. А. Тренер.
Страница «МЕТИЛХЛОРИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.