Метил-β-хлоракрилат; метиловый эфир β-хлоракриловой кислоты; хлоракрилометиловый эфир
СlСН=СНСООСН3 Μ = 120,54
Применяется как мономер для получения морозостойких каучуков и эластопластов. Обычно в промышленности используется смесь двух стереоизомеров, содержащая 70—90% α-изомера и 30—10% β-изомера.
Получается взаимодействием ацетилена с метилхлорформиатом.
Физические и химические свойства. Резко пахнущая желтоватая жидкость. Т. кип. 44° (30 мм рт. ст.), плотн. 1,19 (15°/4°). Раств. в воде 1% (20°). На воздухе гидролизуется с отщеплением хлора.
Токсическое действие. Животные. Резкое возбуждение, сменяющееся общим угнетением, слезотечение, слюноотделение, замедленное поверхностное дыхание, боковое положение. У павших животных — кровоизлияния в мозговую ткань и почки, отек легких; в случае смерти в более поздние сроки — воспаление и абсцессы в легких, некротический бронхит. Около 50% белых мышей, крыс, морских свинок, кроликов, кошек погибало при 0,5 мг/л и 2-часовом воздействии. Все крысы погибли при явлениях отека легких после 5-часового вдыхания 0,99 мг/л, 9-часового 0,25 мг/л и действия 0,05 мг/л в течение 30—84 ч. Порог раздражающего действия для кошек 0,5—1,5 мг/л (Карпов; Harris; Goldblatt).
Человек. Воздействие 1,23 мг/л в течение 10 с вызвало жгучее раздражение глаз и головную боль; 0,25 мг/л — слезотечение при действий в течение 20 с; 0,025—0,049 мг/л — легкое раздражение слизистых оболочек. При более длительном воздействии концентраций 0,025—0,049 мг/л появляется светобоязнь, слезотечение, конъюнктивит. Описано образование язвы роговицы после действия паров метил-β-хлоракрилата. При обследовании 19 рабочих, занятых в производстве метил-β-хлоракрилата, выявлено 5 случаев точечного кератита. Рабочие, контактирующие с метил-β-хлоракрилатом, жаловались на головные боли, у них наблюдались риниты, трахеобронхиты, конъюнктивиты (Lefaux).
Действие на кожу. Описаны случаи химических ожогов у людей при попадании метил-β-хлоракрилата на кожу; нанесение на кожу человека на 20 с 2 капель метил-β-хлоракрилата с последующим смыванием привело к образованию пузыря на месте аппликации (Карпов; Harris).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Метилметакрилат.
