Муравьиная кислота

Муравьиная кислота НСООН была открыта еще в XVII столетии в едких выделениях муравьев. Она содержится также в жгучей крапиве.

Муравьиная кислота может быть получена всевозможными способами (аналогичными описанным выше общим способам) из различных простейших соединений углерода. Так, например, она получается из хлороформа действием разбавленной щелочи

омылением синильной кислоты, являющейся ее нитрилом

действием двуокиси углерода на гидрид калия

нагреванием щавелевой кислоты в присутствии глицерина

В настоящее время единственным промышленным способом получения муравьиной кислоты является пропускание окиси углерода через нагретый едкий натр:

Пропусканием окиси углерода через нагретые спиртовые растворы алкоголятов получаются эфиры муравьиной кислоты по уравнению

Муравьиную кислоту в виде водного раствора можно получить из муравьинокислых солей перегонкой с разбавленной серной кислотой. Безводную кислоту не удается получить дробной перегонкой водных растворов, так как муравьиная кислота дает с водой постояннокипящую (при 107° С) смесь, содержащую 77,5% кислоты. Безводная кислота может быть получена или разложением сероводородом муравьинокислого свинца, или обезвоживанием водной кислоты при помощи безводной щавелевой кислоты.

Безводная муравьиная кислота — жидкость, обладающая крайне острым запахом.

Муравьиная кислота отличается от всех остальных жирных кислот тем, что карбоксильный углерод в ней соединен не с алкилом, а с атомом водорода. Поэтому ее можно рассматривать и как альдегид, в котором группа СНО соединена с гидроксилом. Подобно альдегидам муравьиная кислота может окисляться, образуя угольную кислоту

т. е. представляет собой как бы альдегид, соответствующий угольной кислоте.

Муравьиная кислота, как и альдегиды, является сильным восстановителем. Она может восстанавливать при нагревании соли окиси ртути до солей закиси и даже до металлической ртути, а также окись серебра до металлического серебра, вследствие чего серебряная соль муравьиной кислоты легко разлагается с выделением серебра.

При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота распадается на окись углерода и воду:

Эта реакция может быть использована для получения чистой окиси углерода.

В присутствии порошкообразного иридия или родия муравьиная кислота распадается на водород и двуокись углерода:

При быстром нагревании муравьинокислого натрия до 400° С выделяется водород и образуется щавелевокислый натрий:

Муравьиная кислота находит довольно значительное применение как восстановитель, а также используется при крашении тканей; 1,25%-ный водный раствор ее употребляется в медицине («муравьиный спирт», или spiritus formicarum).