1,2-Диазетины

1,2-ДИАЗЕТИНЫ , мол. м. 56,07. Существуют в виде трех изомеров: D ¹-, D ²- и D ³-диазетины (соотв. ф-лы I-III). Незамещенные диазетины не известны. Производные диазетинов - твердые в-ва с резким запахом; тетрафтор- D¹ -диазетин - газ.

Д иазетины при нагр. легко расщепляются с образованием азота и олефинов; термич. наиб. устойчив тетраметил- D¹ -диазетин. N,N'-Диалкоксикарбонильные производные D ³-диазетина при комнатной температуре изомеризуются в производные глиоксаля, при гидрировании образуют стабильные диазетидины, напр.:

Бициклич. D¹ -диазетин при нагр. претерпевают перегруппировку с послед. образованием конденсир. гетероцикла:

D ¹-Диазетин синтезируют из a -гидроксиламиноксимов или a , b -дигидроксиламинов, напр.:

Тетрафтор- D¹ -диазетин может быть синтезирован след. образом:

Замещенные D ²-диазетина получают взаимод. a -галогенкетонов с гидразинами, напр.:

Диалкоксикарбонильные производные D ³-диазетина получают по р-ции:

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 707; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger and E. С Taylor, v. 42, pt 2, N.Y., 1983, p. 443. П. А. Гембицкий.